北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Tris(actylacetonato) Iron(Ⅲ)
【分子式】C15H21FeO6
【分子量】353.17
【CA登录号】[14024-18-1]
【缩写和别名】Ferric(Ⅲ)Acetylacetonate
【结构式】
【物理性质】红橙色晶体,mp 183℃, d5.24g/cm3。微溶于水,易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和乙醚。
【制备和商品】大型试剂公司均有销售,也可以实验室制备。用甲醇将乙酰丙酮溶解,混合均匀,再将六水合三氯化铁溶于水,制成饱和水溶液。在搅拌下,逐渐加入乙酰丙酮和甲醇的混合溶液,然后再加入三水合乙酸钠溶液。将上述溶液加热浓缩后冷却,析出红橙色沉淀粗品。过滤后用冷水洗涤和干燥,在甲醇水溶液中重结晶制得纯品。
【注意事项】该试剂对眼睛有强烈的刺激作用,可以致其畸形。热稳定性不好,熔化状态分解。
三乙酰丙酮基合铁是铁的一种重要配合物,也是一种常用的实验室试剂。在化学反应中,一它一方面表现出常规铁盐的性质,另一方面又具有自己的特性。
三乙酰丙酮基合铁具有路易斯酸的性质,因此可以催化一些加成反应,并表现出一定的区域选择性。例如:环丙烯的开环和累积二烯烃的加成(式1和式2)。
在一些氧化反应中,三乙酰丙酮基合铁常常作为催化剂,并且通过加入手性配体来控制产物的立体结构(式3)。
在最近几年,很多铁盐都得到了全面的研究。和其它铁类催化剂一样,三乙酰丙酮基合铁能够催化一些C-C键的形成(式4~式6)。
人们发现:C-C键形成的位置受到底物结构的影响,在一些具有导向基团的反应物中C-C键形成的位置是确定的。因此,人们在化学选择性方面进行了深入的研究,并通过设计底物结构和引入导向基团来控制C-C键形成的位置(式7和式8)。
三乙酰丙酮基合铁和氧气共同作用,可以促进一些双环化合物发生重排反应(式9)。
在三乙酰丙酮基金属配合物的催化下,一些多环化合物桥头碳原子可以发生羟基化反应。三乙酰丙酮基合铁也能催化此类反应,但产率不高(式10)。
文章来源:《现代有机合成试剂》
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