【英文名称】Tri-n-butylstannane

【分子式】C₁₂H₂₈Sn

【分子量】291.11

【CA登录号】[688-73-3]

【缩写和别名】三叔丁基氢化锡，TBTH

【结构式】n-Bu₃SnH

【物理性质】无色透明液体，bp 80℃/10.4 mmHg,d 1.082 g/cm³。易溶于有机溶剂。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。约97％纯度，主要杂质是氧化产物(Bu₃Sn)₂O。

【注意事项】锡化合物一般有剧毒性，必须在通风橱中处理。避光密封，在棕色瓶中保存。

三叔丁基锡烷(TBTH)是自由基Bu₃Sn·最主要的来源，通过产生Bu₃Sn·自由基，进而引发碳自由基形成。因此，三叔丁基锡烷可以作为氮自由基的供体，也能发生烯烃、炔烃和羰基化合物的锡烷基化以及炔丙基和烯丙基硫化物的脱硫锡化。另外，也可以作为烯丙基锡烷SN₂反应的催化剂。参与自由基扩环反应。促进酰氯选择性地还原为醛。

化学选择性地用氢原子取代卤原子(除了氟)是TBTH在合成中的主要用途(脱卤化)。对于芳香体系，TBTH也可以选择性地用氢原子代替卤原子(式1和式2)。

用TBTH处理二级醇的硫羰基衍生物可以有效地去氧化(式3)。在此条件下，许多其它官能团是稳定的，例如：胺、醇、羰基、环氧化合物、对甲苯磺酸等。

用TBTH处理硫羰基咪唑(式4)和硫羰基酯(式5)可以很高产率地得到相应的烷烃。

在TBTH存在下，可以通过光解或热解发生脱羧反应。这种方法对多种脂肪族羧酸适用，也用于异氰、异硫氰和硝基化合物进行C-N键的均裂(式6)。

在AIBN的存在下，TBTH能够还原一级及二级硫醇、硫化物(含有至少一个稳定自由基的官能团，例如：a-羰基、a-硫、苄基、叔丁基)和硫酮成为相应的碳氢化合物。Se-C和Te-C键也能够被氢化锡切断。因为Ph-S和Ph-Se键很难被切断，所以硫苯和硒苯衍生物是最广泛使用的C-C键生成反应的自由基前体。根据反应条件不同，硒苯酯生成醛或非碳水化合物(式7)。

利用硫咪唑中间体进行自由基产生和环氧化合物开环的反应，是经典的Wharton反应的一种改良方法(式8)。

当反应底物浓度较高时，TBTH也可以促进分子间的加成反应，并且有许多合成方面的应用(式9)。烯烃和炔烃的锡烷化反应可以在热引发或超声引发的条件下进行(式10)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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