【英文名称】Tri-n-butylamine

【分子式】C₁₂H₂₇N

【分子量】185.35

【CA登录号】[102-82-9]

【缩写和别名】TBA

【结构式】

【物理性质】mp -70℃, bp 216℃, d 0.778g/cm³。它在水中溶解度低，非常容易溶解在乙醇和乙醚中，在丙酮和苯中也有较好的溶解性。有特殊气味，易吸湿。

【制备和商品】一般市面都有售。

【注意事项】三正丁基胺是一种具有腐蚀性和毒性的液体。盛放液体的瓶子最好用惰性气体保护。尽量避免挥发的气体接触到眼睛和皮肤。

三正丁基胺是一种三烷基取代胺，一种常见的弱碱。它的用途主要是作为萃取剂和溶剂，也是全氟三丁胺、四正丁基氯化铵、四正丁基溴化铵等精细化学品的原料。在有机反应中，主要用于一些需要弱碱参与的反应中，例如：金属催化的各类有机反应以及碱作用下的Diels-Alder反应。

三正丁基胺可以用来作四丁基氯化铵或溴化铵的原料。将两种纯品原料直接在乙醇中加热，反应后通过对溴离子的检测，得到反应的产率约80%。通过一系列的后处理后便能得到四丁基溴化铵的纯品(式1)。

三正丁基胺能用于Diels-Alder反应，通过对体系碱性的调节，获得最佳的反应效果。同时，三正丁基胺还用于其它的一些[4+2]环合反应中。如式2所示：反应物1和2在Pd/Cu共催化条件下，生成了3和4两种产物。在过量碱存在的情况下，产物3能自身环合转化为产物4，从而实现单一的产物。

三正丁基胺作为弱碱应用于金属催化的偶联反应中比较常见，其主要作用是夺取亲核试剂上的质子，并且在反应速率上使整个反应循环相匹配。如式3所示：在Pd催化的条件下，杂环上的碘首先和炔基发生反应。接着，在催化剂进一步作用下，亚胺上叔丁基在苯环位阻的作用下离去，实现了合环。三正丁基胺作为碱时大大提高了反应的产率，可能是与该碱具有良好的溶解能力。如式4和式5所示：选用不同的底物，反应机理发生改变，生成两类不同的化合物，实现了通过底物来控制反应产物的选择性。

三正丁基胺作为碱在很多Heck反应也有应用：如式6所示:时甲基溴苯在催化剂和三正丁基胺的作用下和乙烯反应，用微波在60 min内便可转化为相应的对甲基苯乙烯。

三正丁基胺的高沸点也使其在很多需要高温的反应中作为碱得到应用。如式7所示:分子内的[2+2]的环合反应便是利用了三正丁基胺的这种特点。

另外，三正丁基胺和三氯硅烷在乙腈回流的条件下可以还原一些P=O键。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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