【英文名称】t-Butoxyacetylene

【分子式】C₆H₁₀O

【分子量】98.16

【CA登录号】[89489-28-1]

【结构式】t-BuO-≡

【物理性质】无色液体，bp 23℃/22 mmHg。溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。实验室可以按照文献报道的程序从乙烯基乙基醚为原料来制备。

【注意事项】该试剂具有较高的挥发性，可在-10℃储存数月。

叔丁氧基乙炔是一个非常基本的末端炔烃，在有机合成中主要用作合成高级炔烃的原料。

早在1990年就有人报道：该试剂末端炔烃上的氢原子可以被多种硅试剂取代，生成相应的硅取代的炔烃(式1)。遗憾的是这些产物的用途并不多。

事实上，该试剂自身经过末端炔烃偶联生成的二炔烃产物具有较好的应用价值。如式2所示：使用Cul作为催化剂，该试剂非常容易发生自身的氧化偶联反应。

在Pd-催化剂的作用下，该试剂的自身偶联产物可以与共轭的烯炔底物发生成环反应，生成苯并呋喃酮产物(式3)。

如式4所示：在与自身偶联几乎完全相同的反应条件下，有人报道了不同炔烃之间的交叉偶联反应(式4)。然后，生成的产物发生环化反应得到大环产物。

在该试剂的末端炔烃上进行烷基化反应，可以引入适当的碳链和官能团。如式5所示：该烷基化的产物在Mukaiyama试剂的作用下发生分子内环化反应，生成的16-元环产物可以达到57％的产率。

如式6所示：烷基化产物与苄胺在超临界CO₂气氛下反应，可以得到相应的酰胺产物。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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