【英文名称】N-(t-Butoxycarbonyl)pyrrole

【分子式】C₉H₁₃NO₂

【分子量】167.21

【CA登录号】[5176-27-2]

【缩写和别名】

【结构式】

【物理性质】bp 98～99℃/19 mmHg，可溶于大多种常用有机溶剂。

【制备和商品】吡咯在氢化钠的作用下发生去质子化反应后，再与苯基叔丁基碳酸酯反应即可制得该试剂。此外，吡咯与叔丁氧基碳酸酯在三乙胺和催化量DMAP作用下，或者吡咯钾盐与叠氮甲酸叔丁酯反应也可以制备该试剂。

吡咯以及取代吡咯的许多合成转化都是在强碱性条件下进行的，因此通常需要对氮原子进行保护。叔丁氧羰基可以在温和条件下对胺基进行保护和去保护，同时叔丁氧羰基在对吡咯环进行官能化的过程中能够稳定存在。因此，N-叔丁氧羰基吡咯(1)在有机合成中常被作为吡咯的一种重要化学等价物。

在2,2,6,6-四甲基哌啶锂或其它强碱试剂的作用下，试剂1的2-位可以被亲电试剂进攻(式1和式2),N-Boc基团可用甲醇钠或三氟乙酸去除。

试剂1也可以与乙炔、苯炔或其衍生物发生Diels-Alder反应。如式3所示：N-甲基吲哚化合物可以很容易地形成苯炔中间体。因此，在23℃时只需15 min即可与试剂1完成Diels-Alder反应。丁炔酸二甲酯与试剂1在微波条件下也可顺利地进行该反应(式4)。

相关链接：叔丁氧基乙炔

文章来源：《现代有机合成试剂》

版权与免责声明：转载目的在于传递更多信息。

如其他媒体、网站或个人从本网下载使用，必须保留本网注明的"稿件来源"，并自负版权等法律责任。

如涉及作品内容、版权等问题，请在作品发表之日起两周内与本网联系，否则视为放弃相关权利。