【英文名称】N-(t-Butoxycarbonyl) p-toluene-sulfonamide

【分子式】C₁₂H₁₇NO₄S

【分子量】 271.33

【CA登录号】[18303-04-3]

【缩写和别名】TsNBoc

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 121～123℃，可溶于大多种常用有机溶剂。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。该试剂可由叔丁醇与对甲苯磺酰异氰酸酯反应来制备。

【注意事项】该试剂可在室温于棕色瓶中长期储存。

N-叔丁氧羰基对甲苯磺酰胺(TsNBoc)是Mitsunobu反应中非常有用的试剂之一，使用该试剂可以将醇化合物直接转化成保护的胺化合物。由于在该试剂的分子中氮原子上连接有一个高度活化的氢原子，因此在Mitsunobu反应的标准条件下，TsNBoc与醇的反应可以较高的产率生成一级、二级或烯丙基N-Boc磺酰胺(式1～式3)。此外，TsNBoc在DMSO中的pKa为8.5，因此它也是Mitsunobu反应中合适的酸组分。

当使用具有立体构型的醇与TsNBoc进行Mitsunobu反应时，所生成的酰胺化合物的立体构型会发生完全翻转(式4)。

使用TsNBoc进行Mitsunobu反应的产物中氮原子上的两个保护基可以通过使用不同的反应条件选择性地脱去。如式5和式6所示：当使用三氟乙酸或仅在DMSO中加热，即可脱去Boc基团，得到磺酰胺产物。而当使用茶化钠时，得到的却是脱去对甲苯磺酰基的产物(式7)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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