【英文名称】Nitrosonium Tetrafluoroborate

【分子式】NOBF₄

【分子量】116.82

【CA登录号】[14635-75-7]

【缩写和别名】Nitrosyl Tetrafluoroborate

【结构式】NOBF₄

【物理性质】无色结晶状固体，mp 250℃(升华)，d 2.185g/cm³ ,溶于乙腈溶剂中。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂易潮解，在无水条件下使用和储存。

四氟硼酸亚硝是一种温和的单电子转移氧化剂，NO/NO⁺在乙腈中的氧化-还原电势为1.5V。如式1所示：四氟硼酸亚硝可以将苯甲基醇或硅醚氧化成为相应的酮。

四氟硼酸亚硝也是一种常用的亚硝基化试剂，可以将醇、酚或伯胺转化成相应的亚硝酸酯或亚硝胺(式2)。也可以作为亲电试剂与富电子的芳香化合物反应生成相应的亚硝基芳香化合物(式3)。

当与吡啶多氟酸(PPHF)一起使用的时候，四氟硼酸亚硝也是一种具有选择性的氟化试剂。在比较温和的条件下，可以选择性地氟化酮肟(式4)、二芳香基乙炔、硫醚和乙二硫醇衍生物(式5和式6)。

伯胺与四氟硼酸亚硝反应，也可以生成相应的重氮四氟硼酸盐(式7)。重氮四氟硼酸盐可以进一步与亲核试剂反应，得到相应的取代产物(式8)。

四氟硼酸亚硝也可以作为亲电试剂与碳-碳双键、丙二烯衍生物和烯丙基酯发生加成反应，得到相应的加成产物(式9)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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