【英文名称】Silver(1) Tetrafluoroborate

【分子式】AgBF₄

【分子量】194.68

【CA登录号】[14104-20-2]

【缩写和别名】AgBF₄

【结构式】AgBF₄

【物理性质】白色固体，mp 200℃(分解)。溶于苯、乙醚等有机溶剂，也溶于水。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。

【注意事项】易吸湿，避光防潮保存。

四氟硼酸银是一种弱的Lewis酸，对有机卤化物有特别的亲和力。在烷基卤化物的亲核取代等反应中有广泛的应用。

在AgBF₄的催化下，亲核试剂可以对烷基卤化物发生亲核取代反应。例如：N-甲基吲哚对6,6-二溴双环[3.1.0]己烷的亲核取代反应生成吲哚衍生物1。然后，1可进一步反应生成具有吲哚类生物碱骨架的化合物2(合成吲哚类生物碱的前体)(式1)。

含氮的亲核试剂同样能对卤代烷发生亲核取代。如式2所示：AgBF₄可催化化合物3中三级胺与碘代烷发生分子内反应生成吖丙啶盐4。然后，4再经一系列反应可生成多羟基的吡咯烷(式2)。

含其它杂原子的亲核试剂(例知：二苯基硒)，也能发生类似的亲核取代反应生成硒的钅羊盐(式3 )。

在AgBF₄的催化下，烷基卤化物经两步反应可转化为相应的醇。例如：溴代烷5先与DMF反应转化为中间体甲酸酯6。然后，6再经水解可得相应的醇7(式4)。该方法是对传统方法的替代与补充，反应条件温和，尤其适用于分子中含有不稳定基团的底物。

在AgBF₄的作用下，有些烷基卤化物可发生重排反应。例如：β-溴四氢吡喃可在AgBF₄的作用下重排为四氢呋喃，该反应具有一定的立体选择性(式5)。

除了可以用于催化亲核取代反应外，四氟硼酸银还可作为阴离子转换试剂提供四氟硼酸根。例如：化合物8在用苄基对羟基保护之前，需要先将溴离子转换为四氟硼酸根，以防止溴离子干扰下一步的苄基化反应(式6)。

如式7所示：使用AgBF₄将9中的碘离子转化为四氟硼酸根后，可生成一种双噁唑啉-镍催化剂10。该催化剂对空气稳定，可用于催化Michael加成与Mizoroki-Heck反应。

相关链接：四氟硼酸亚硝

文章来源：《现代有机合成试剂》

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