【英文名称】Allylamine

【分子式】C₃H₇N

【分子量】57.11

【CA登录号】[107-11-9]

【缩写和别名】2-Propen-l-amine

【结构式】

【物理性质】无色或淡黄色液体，bp56.6℃/756mmHg, d 0.762 g/cm³。溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂有刺激性气味，毒性大。具有较大的挥发性，建议在通风橱中储存和使用。

烯丙基胺(1)是有机实验室常用的试剂之一。虽然它的分子中包含有氨基和烯基两种官能团，但它的应用主要发生在氨基上。通过氨基的各种反应，烯丙基胺基单元被引入到合适的位置上。烯丙基胺可以发生氨基所有类型的反应，例如：烷基化反应、酰基化反应、Michael加成反应、Mannich反应、N-芳基化反应等等。其中的烯丙基被引入到分子中后，可以发生后续的反应，主要是生成含氮杂环的反应。

卤化物和磺酸酯均可以与烯丙基胺发生N-烷基化反应，但产物可或二磺酸酯底物，则可以高产率地得到环状产物(式1)。

在弱碱的存在下，酰氯与烯丙基胺发生的N-酰基化反应可以在温和条件下进行；也可以直接使用羧酸在缩合剂的存在进行N-酰基化反应(式2)。

作为一个很好的亲核试剂，烯丙基胺可以和多种不同结构的Michael受体发生Michael加成反应。如式3所示。烯丙基胺与a,β-不饱和硝基化合物的反应具有优秀的产率和立体选择性。

如式4所示：烯丙基胺与另外两个底物发生三组分反应，一步生成了取代吡咯衍生物。事实上，反应可能首先发生了Mannich反应，生成的产物接着发生酰化成环反应。

烯丙基胺也能够顺利地发生还原氨化反应。由于该反应的第一步是烯丙基胺与醛生成亚胺中间体，因此酸性催化剂可以促进该反应(式5)。

烯丙基胺的N-芳基化反应可以在多种催化剂存在下进行，Pd-或者Cu-催化剂最常用于该反应。如式6所示：使用Cu(I)催化剂不仅本身廉价，而且不需要使用含磷配体。

文章来源：《现代有机合成试剂》

版权与免责声明：转载目的在于传递更多信息。

如其他媒体、网站或个人从本网下载使用，必须保留本网注明的"稿件来源"，并自负版权等法律责任。

如涉及作品内容、版权等问题，请在作品发表之日起两周内与本网联系，否则视为放弃相关权利。