【英文名称】Nickel(II) Bromide

【分子式】Br₂Ni

【分子量】218.53

【CA登录号】[13462-88-9]

【缩写和别名】Nickel Dibromide，无水溴化镍

【结构式】NiBr₂

【物理性质】金黄色粉末，mp 963℃, d 5.098g/cm³。不溶于甲苯，溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、喹啉和氨水，易溶于水。

【制备和商品】试剂公司均有销售，由镍粉或四羰基镍溴化而得。

【注意事项】该试剂具有潮解性，在通风橱中操作。

溴化镍的性质和氯化镍相似，许多氯化镍能参与的反应，溴化镍也可以参与进行。溴化镍与溴化锂反应生成Li2NiBr₄，该试剂可以作为较软的亲核试剂使得环氧乙烷开环生成溴代乙醇衍生物(式1)。

溴化镍或溴化镍与膦配体构成的体系被广泛地用于交叉偶联反应中。溴化镍促使乙烯基膦酯与含硅的格氏试剂反应生成烯丙基硅化物(式2)。它还可以促进三苯基磷与溴苯反应，高产率地得到季鏻盐(式3)。加入其它抗衡离子，还可以得到其它的季鏻盐(式4)。

溴化镍与其它还原剂一起使用时，可以发生交叉偶联反应。当用锌作为还原剂时，溴化镍可以催化硫酚与芳基碘或芳基溴反应，生成对称或不对称的芳基硫醚化合物(式5)。

溴化镍可以催化芳基化合物的直接C-H活化反应，生成碳-碳偶联产物。1,3-氧氮杂茂与溴代芳烃反应生成多环芳基衍生物(式6)。该反应经济、实惠，具有很高的原子经济性。

溴化镍还可以促进芳基氯化物与烯烃发生Heck反应，生成相应的烯烃衍生物(式7)。

在正丁基锂的存在下，溴化镍可以使乙烯基卤代烃与各种有机锂试剂进行反应，反应具有很高的立体选择性。该反应不需要磷试剂作为配体(式8)。

溴化镍还可以催化芳基碘化合物与红磷反应生成相应的三芳基氧膦(式9)。控制反应条件也可以得到三芳基膦。

在溴化镍一锌体系中，β- 碘代的环戊烯酮或β-碘代的环己烯酮与炔烃反应，高产率地生成螺环化合物(式10)。

在溴化镍一锌体系中，卤代烃还可以自身发生偶联反应(式11),碘离子和硫脲的存在可以加速反应的进行。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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