【英文名称】Lithium Bromide

【分子式】BrLi

【分子量】86.85

【CA登录号】[7550-35-8]

【结构式】LiBr

【物理性质】白色固体，mp 550℃, bp 1265 ℃,d 3.464g/cm³,溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、甘油、戊醇、丙酮，微溶于吡啶。

【注意事项】在使用前在120℃/0.1 mmHg下加热干燥1h，或者在70 ℃(油浴）真空中加热24 h，然后保存在110℃温度下直到使用。

该试剂是一种温和的Lewis酸和具有亲核性的溴化物。在有机金属反应中会产生盐效应，同时还可以使环氧化物开环。

在亲核取代和加成反应中，LiBr被广泛地用作一种提供溴的良好试剂。在有机合成中，通过磺酸酯或者三氟乙酸酯把醇变为相应的溴化烷(式1和式2)已经被广泛应用。当一级或者二级醇与三苯基膦、二乙基偶氮二酰胺与LiBr作用时就会被直接转化为溴代烷烃。

LiBr与丙炔酸酯反应可以用于制备(Z)-3-溴代丙酸酯(式3)。

有Lewis酸的条件下，LiBr作为亲核试剂与1,2-环氧乙烷反应导致开环得到1,2-溴羟基化合物(式4和式5)。而当有过量Lewis酸或亲核试剂时，环氧化合物一般得到缩环产物(式6)。

在三乙基膦酸乙酸酯和有机碱的存在下，LiBr可以促进醛转化成相应的α,β-不饱和酯的反应(式7和式8)。在类似的条件下，LiBr也可以促进亚胺的Michael加成反应(式9)。

在从一级烷基氯化物制备有机锌的过程中，加入LiBr会大大增加反应的速率。在有机铜试剂发生的共轭加成反应中，加入2摩尔倍量LiBr会明显地提高反应的产率(式10)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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