北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】Allyllithium
【分子式】C3H5Li
【分子量】48.01
【CA登录号】[3052-45-7]
【结构式】
【物理性质】无色固体,在空气中易产生火花。在溶液中的NV、1H NMR、13C NMR、7LiNMR谱已经有报道。
【制备和商品】一般现用现制。实验室可以使用烯丙基苯基醚和锂在四氢呋喃/醚溶剂中反应来制备,纯的样品可以用烯丙基锡和苯基锂之间的锡锂交换来制备。由于快速的Wurtz偶合反应的存在,通过卤素和金属交换反应来制备的方法是不切实际的。
【注意事项】在制备和转移的时候,必须用惰性气体来保护,以除去氧气和水汽。
该试剂主要用作取代和加成反应中的烯丙基化试剂,或者将烯丙基与金属或非金属连接。
像烯丙基锂这样共振稳定的锂试剂与烷基锂试剂比较,具有较强的亲核性但碱性较弱。使得在Wurtz偶合反应中能够取代环己基和环戊基上的Br-和I-(式1),在底物分子中引入烯丙基。
该试剂与环氧丙烷发生取代反应,在位阻小的碳原子上高产率地引入烯丙基(式2)。
烯丙基锂作为亲核试剂能与环状酰亚胺反应,生成制备取代吡咯的中间体(式3)。
烯丙基锂能够和醛、酮(式4)、烯丙基醇、亚胺(式5)、硫代内酯、a,β-不饱和硫代酰胺(通过1,4-加成)等底物发生加成反应。
烯丙基锂和铜盐反应生成锂化烯丙基铜酸盐,通常用于和α,β-不饱和羰基化合物发生共轭加成反应。
文章来源:《现代有机合成试剂》
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