【英文名称】Allyltributylstannane

【分子式】C₁₅H₃₂Sn

【分子量】331.11

【CA登录号】[24850-33-7]

【缩写和别名】Allyltributyltin

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 88～92℃/0.2mmHg，d 1.068 g/cm³。易溶于二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃、甲苯和苯等有机溶剂中。

【制备和商品】国际大型试剂公司有售。

【注意事项】所有的有机锡化合物都是高毒化合物，需在通风处内谨慎使用。

烯丙基三丁基锡烷(1)是一种被广泛地用作生成烯丙基阴离子的试剂，能够和醛、酮、有机卤代试剂、缩醛、亚胺发生烯丙基化反应，还可以发生Stille反应及自由基反应。与相应的烯丙基镁或锂试剂相比，烯丙基三丁基锡烷的反应活性较低，能够作为有机金属试剂被储存，这就为其在实验室的广泛使用提供了条件。但在相应的反应中，往往要求较高的反应温度或需要路易斯酸的催化。另外，烯丙基三丁基锡烷的反应活性约是烯丙基三苯基锡烷的三倍。由于烯丙基三甲基锡烷是一种易挥发的高毒性有机锡试剂，因此烯丙基三丁基锡烷(1)的应用更加广泛。

烯丙基三丁基锡烷(1)与含羰基化合物的反应活性顺序如下：醛＞甲基酮＞内酮，与醛的反应更为常见(式1)。在-20℃条件下，环酮可以与烯丙基三丁基锡烷加成得到相应的烯丙基化产物(式2)。

在热、光或者把催化条件下，芳基卤化物与烯丙基三丁基锡烷(1)进行反应，可以得到相应的烯丙基化产物(式3)。

三氟磺酰化物与烯丙基三丁基锡烷(1)可以发生Stille反应，可用于制备多取代的芳香化合物(式4)。

在路易斯酸的催化下，亚胺可以烯丙基化转化为氨基化合物(式5)。

烯丙基三丁基锡烷(1)也可以与缩醛发生烯丙基化反应(式6)。

相关链接：O-烯丙基羟胺

文章来源：《现代有机合成试剂》

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