【英文名称】O-Allylhydroxylamine

【分子式】C₃H₇NO

【分子量】73.11

【CA登录号】[6542-54-7]

【缩写和别名】O-2-Propenylhydroxylamine,烯丙氧基胺

【结构式】

【物理性质】bp 80℃,溶于大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂的盐酸盐在国内外化学试剂公司有销售。该试剂的盐酸盐可以按照式1所示的方法来制备。游离的烯丙氧基胺可以将烯丙氧基胺盐酸盐在KOH存在下蒸馏(bp 80℃)来制备或者在式1反应体系中加入氨来备。

【注意事项】该试剂在常温下长时间放置不稳定，一般以它的盐酸盐形式保存。

O-烯丙基羟胺是一个含有O-N键的胺试剂，在有机合成中主要用于合成烯丙氧基亚胺和吡啶。

O-烯丙基羟胺和酮反应生成烯丙氧基亚胺，具有非常高的收率。在约180℃的密封体系中，烯丙氧基亚胺经过氧化腈中间体的电环化过程发生热解。最后一步涉及二氢吡啶的氧化过程，所以热解必须隔绝空气。中间体烯丙氧基亚胺也可以通过相应肟的烯丙基化得到(式2)，但用烯丙氧基胺合成中间体亚胺是比较好的方法。烯丙氧基胺和不同的酮反应，经过热解得到吡啶衍生物。

通过式2的方法加入2倍的O-烯丙基羟胺一步合成双吡啶衍生物是不成功的。但是，通过1,2-环辛二酮和烯丙氧基胺反应生成式2的产物，然后a-酮衍生物再和O-烯丙基羟胺经过以上反应生成双吡啶衍生物(式3)。此方法是制备双吡啶衍生物比较好的方法。

O-烯丙基羟胺和醛反应首先生成亚胺，然后再经过一系列反应合成杭生素类药磷胺霉素(式4)。

O-烯丙基羟胺和α,β-不饱和苯亚甲基环戊酮反应首先生成亚胺，然后再经过光照反应得到喹啉衍生物(式5)。

O-烯丙基羟胺是很好的亲核试剂，可以发生亲核取代反应。氯甲酸酯和烯丙氧基胺发生反应得到酰胺类化合物(式6)。

O-烯丙基羟胺和羧酸反应首先生成酰胺，然后经过四(三苯基膦)化钯催化消去烯丙基，得到N-羟基酰胺类化合物(式7)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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