【英文名称】n-Butyl Nitrite

【分子式】C₄H₉NO₂

【分子量】103.12

【CA登录号】[544-16-1]

【结构式】

【物理性质】mp -13 ℃, bp 78℃，d 0.98 g/cm³。无色或浅黄色油状液体，有特殊气味。不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。实验室可使用正丁醇和亚硝酸钠在稀硫酸溶液中制备。

【注意事项】遇明火、高热易引起燃烧，并放出有毒的氧化氮烟气。应避免光照、潮湿空气、强酸、强还原剂以及与水接触。

亚硝酸丁酯可在无水条件下对羰基a-位进行肟化，在实验室和工业上被广泛使用。利用亚硝酸丁酯和羰基化合反应，可以方便地得到酮肟类化合物。由于副反应少，所以常用于天然产物及医药中间体的合成中(式1和式2)。肟化产物可进行重排、氧化等反应得到亚硝基化合物(式3 )。

亚硝酸丁酯与羧酸酯反应生成中间产物肟，在酸性条件下水解可高产率地得到酮酸酯(式4)。这是合成酮酸酯的经典方法之一。

除了对羰基a-位进行肟化外，亚硝酸丁酯也可以在碱性条件下对其它亲电性的a-碳进行肟化。例如：将磺胺类化合物转化成相应的a-肟衍生物(式5)。

亚硝酸丁酯的特征反应之一是用作胺类化合物的重氮化试剂，常用的反应溶剂包括冰醋酸、丙酮和N,N-二甲基甲酰胺。反应得到的重氮盐可用加入有机溶剂沉淀法得到分离，从而获得高纯度的重氮盐，进一步水解得到苯酚类化合物(式6)。

酰胺也可发生类似反应并水解生成羧酸，而且收率很高。该反应可以使用几乎所有的惰性溶剂作为反应溶剂，后处理简单(式7)。

在温和的条件下，仲胺、叔胺与亚硝酸丁酯主要发生亚硝化反应，而非重氮化反应。亚硝化反应通常不影响分子中其它基团(式8和式9)。

一些含氮小环化合物与亚硝反应通常伴有脱胺反应，而且具有立体选择性。这为烯烃的顺/反转换提供了一条方便可行的路径(式10)。

对于芳香,烃和烷烃类化合物来说，亚硝酸丁酯可作为硝化试剂使用。在一定压力下，亚硝酸丁酯可与甲苯及一些饱和烷烃发生硝化反应，生成相应的硝基化合物(式11)。

在过渡金属催化下，亚硝酸丁酯可在硅烷化合物的存在下将端烯烃化合物通过自由基反应转变为亚硝基取代的二聚体(式12)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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