【英文名称】Copper(Ⅰ)Oxide

【分子式】Cu₂O

【分子量】143.09

【CA登录号】[1317-39-1]

【缩写和别名】一氧化二铜

【结构式】Cu₂O

【物理性质】mp 1235℃,bp1800℃(失氧)，d 6.00g/cm³。不溶于水和大多数有机浓剂，微溶于喹啉和苯腈，能溶于多种酸(成盐、但有时也歧化为零价铜和二价酮)。

【制备和商品】由硫酸铜溶液中加入葡萄精渗液，再加入澄清的氢氧化钠溶液而制得。但由于氧化亚铜参与的反应为非均相反应，其颗粒尺寸对活性有很大影响，高温也可能使其活性下降。国内外试剂公司均有销售，商品为棕红色粉末。

【注意事项】有毒；勿与炔类、重氮类化合物共存。

氧化亚铜在有机合成中常被用作催化剂，一些由碘化亚铜催化的反应也可以用氧化亚铜来实现。例如：芳基或烯基卤化物与含氮、含氧、含硫的亲核试剂的偶联反应等(式1)。

氧化亚铜在催化芳基卤化物与亲核试剂的偶联反应中十分高效。据报道：在适当条件下，三氯化铁中100ug/g的氧化亚铜就足以催化碘苯与苯基硫醚的偶联，产率高达99%(式2)。

以空气作氧化剂，氧化亚铜的高效性还体现在它能催化苯硼酸直接与氨水的氧化偶联反应。该反应甚至不需要配体和其它添加剂，室温下就能进行，产率也很好(式3 )。

氧化亚铜可以催化芳香羧酸以及烯基羧酸的脱羧反应。例如：对硝基苯甲酸在氧化亚铜催化下，微波15min即可高产率地得到硝基苯(式4)。

最近，Linder等将脱羧反应与偶联反应组合起来，发展了一种由氧化亚铜催化的脱羧偶联反应(式5)。

在芳基重氮盐还原反应中，氧化亚铜也是常用的催化剂。例如：用次磷酸还原对溴苯基重氮盐时，加入很少量的氧化亚铜作为催化剂，0 ℃下5 min就能定量地使原料转变为产物(式6)。

在环化反应方面，氧化亚铜能催化氰基与叠氮化合物的偶极环加成反应，生成有取代基的四唑(式7)氧化亚铜也能催化两个异腈之间的交叉环合，得到咪唑衍生物(式5)。

氧化亚铜的另一个用途是催化亲核试剂对异腈类化合物1,1-加成反应。如果是分子内加成，则可以得到关环产物(式9)。

在氧化亚铜/全氟十二烷酸体系的催化下和以六氟异丙醇为溶剂，含a-H的烯烃可以与叔丁基过苯甲酸酯反应，烯烃a-C被氧化并接上酯基。该催化体系可以回收再使用，回收后的催化体系比未使用过的体系效果更好(式10)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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