【英文名称】Vinyltrimethylsilane

【分子式】C₅H₁₂Si

【分子量】100.26

【CA登录号】[754-05-2]

【缩写和别名】(Trimethylsilyl)ethylene, Ethe-nyltrimethyisilane, Trimethyl(vinyl)silane

【结构式】

【物理性质】bp 55～57℃，d 0.684 g/mL (25℃)。溶于常用有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有售。可由乙烯基溴化镁与三甲基氯硅烷在四氢呋喃中反应制备。

【注意事项】该试剂易吸湿、易燃，需在通风良好的反应橱中使用。操作中应避免与眼睛和皮肤的接触。

乙烯基三甲基硅烷在有机合成中常被用作乙烯基的供给试剂，通过亲电取代和金属催化等反应途径在底物分子中引入乙烯基。该试剂也可作为一些不稳定中间体的反应前体，而被应用在有机合成中。该试剂的不饱和双键，可参与多种有机反应，例如：[3+2]环加成和复分解等反应。因此，可制备各类含三甲基硅基的有机硅中间体。在金属催化下，该试剂也可发生硅化反应，而作为三甲基硅基的供给试剂。

在四氯化锡的作用下，该试剂可与环烷烃的不饱和酰氯发生Friedel-Crafts 酰化反应。所得的中间体可原位发生Nazarov环化反应，生成含有环戊烯酮结构的稠环产物(式1)。

在金属催化的条件下，该试剂也可将乙烯基引入到底物分子中。例如：在Pd催化下，该试剂可与碘苯反应得到乙烯基苯。若在该过程中加入硝酸银作为反应的添加剂，既可以加快反应速率，又可以完全抑制脱硅反应，得到相应的乙烯基硅烷产物(式2)。

在Pd和季按盐的催化体系中，该试剂可连续与卤代芳烃发生两次Heck反应，高化学、高区域、高立体选择性地制备反式的二芳基乙烯类化合物(式3)。

该试剂与三氯甲基苯基汞在苯中回流后进一步用氟化铯脱硅，可得到1-氯环丙烯产物。因此，该试剂可作为不稳定中间体1-氯环丙烯的前体，原位生成1-氯环丙烯进行后续的反应。该试剂还可与三溴化硼反应制备乙烯基二溴化硼中间体，该硼中间体可应用于乙烯基MIDA硼酸酯的合成中(式4)。

在低温下，该试剂与四异丙基钛高效生成乙烯基钛配合物(式5)。该配合物可进一步与多种含有不饱和键的底物，例如：醛、炔、亚胺等，发生高区域选择性的偶联反应而制备相应的有机硅化合物。

在钌催化剂的存在下，该试剂中的不饱和双键与多种乙烯基烷基醚发生复分解反应，可高收率地制备相应的以E-式为主的三甲基硅基烯醇醚类化合物(式6)。

同样在钌催化剂的存在下，该试剂可与杂环芳基羰基化合物发生硅化反应，在底物分子中引入TMS基团(式7)。在该反应中，羰基可以诱导硅化反应选择性地发生在羰基的β-位。但是，该反应过程只适用于杂芳环体系。

相关链接：乙烯基环氧乙烷

文章来源：《现代有机合成试剂》

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