【英文名称】Ketene

【分子式】C₂H₂O

【分子量】42.04

【CA登录号】[463-51-4]

【结构式】H₂C=C=O

【物理性质】气体，mp-150℃, bp-56℃。溶于水，微溶于乙醚、芳香烃和脂类溶剂。单体须在-80℃低温下保存，室温即聚合成双乙烯酮。双乙烯酮加热双分解出乙烯酮，有类似乙酐或氯气味。

【制备和商品】国际大型试剂公司有售。由丙酮、二烯酮、无水乙酸酐、热分解和烷氧基或硅氧基炔烃和羧酸在沸石存在下制备。用丙酮、二烯酮或乙酸制备时可能留有丙酮或一氧化碳杂质。

【注意事项】该气体的毒性大约是光气的八倍多，所有用到乙烯酮的操作必须在隔离的通风橱中进行。

乙烯酮中 sp-杂化碳的亲电性质使其成为一种既强烈而又比较温和的乙酰化试剂。与乙酸酐不同，乙烯酮没有离去基团。因此反应中有较少的副产物，产物的纯化比较简单。例如：用传统的方法对噁唑烷进行乙酰化的反应中，经常会出现环状和线形的产物。Makaev等利用乙烯酮有效的对噁唑烷分子进行乙酰化，并得到了立体专一性产物(式1)。

利用二价钯催化乙烯酮和醛基进行环加成反应，可有效地合成山梨酸类化合物(式2)。

烯烃烯酮加成的例子很少，烯烃通常不得不通过在体系中用EDG或外部压力被激活。线性共轭二烯有时与烯酮反应产率通常不是很高，并且反应不是太有用。Sieja用乙烯基醚跟烯酮反应得到了有趣的二环[1.1.0]丁烷产物，如式3所示：这个反应是专一性的，在产物中亚甲基和醚氧基的碳相连。

炔健有足够高的能量和烯酮进行1,2-环加成形成环丁烯酮。Danheiser用这个反应形成不饱和环丁酮。合成用炔烃作为烯酮原料和环加成一样。硅氧基炔连接不同的R-基团也可发生同类型的反应，因而可以得到许多环丁烯酮体系化合物(式4)。

烯酮和C=O键的环加成反应是一个在合成上非常有用的反应，可以形成2-氧杂环丁酮的体系(β-内酯)。反应速率可以通过某些羰基的极性来控制。烯酮和羰基键的环加成反应需要催化剂才能发生反应。用手性的有机硼试剂作为催化剂，可以由烯酮和醛生成手性的氧杂环丁酮(式5)。

Deniaud等在2003年首次利用乙烯酮和二氮杂二烯进行环加成反应，合成了咪唑并硫唑类化合物(式6)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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