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六、致敏化学品的结构特征
根据国家标准《化学品皮肤致敏试验方法》(GB/T21608-2008)和国家职业卫生标准《化学品毒理学评价程序和试验方法第7部分:皮肤致敏试验》(GBZ/T240.7-2011)中以动物皮肤过敏反应试验的阳性对照物,以及现在已经掌握的过敏案例和过敏原的对比,致敏化学品在结构上有以下特点。
(一)含卤元素的致敏化学品
1.某些含卤素的无机化合物
含卤素的无机化合物,如PBr3(致敏兼腐蚀)、Br2(致敏兼腐蚀)、POCl3、RuCl3等。
2.某些含卤有机试剂
含卤有机试剂,如NBS(N-溴代丁二酰亚胺)、氯(溴)乙腈、氮芥类、DAST(二乙氨基三氟化硫)等。
3.活性位置被卤素取代的有机化合物
1)α位卤素取代的化合物
α位卤代的醛、酮、酸、酯的衍生物,如
2)烯丙位及苄位被卤素取代的化合物
烯丙位被卤素取代的化合物,如
芳环或芳杂环的苄位被卤素取代的化合物,如
许多过敏症状表明,以上结构中,溴取代化合物的致敏作用比相应氯取代的化合物的致敏作用强。
4.芳杂环卤代物
对于符合休克尔规则的五元或六元等多元芳杂环化合物,如果这些化合物的环上含有卤素(C1、Br、Ⅰ),对人体就会有强烈致敏性,需要采取严密的隔离防护措施。
1)五元芳杂环的卤代物
单个或多个杂原子的五元芳杂环以及稠合五元芳杂环被卤素取代后,就可能显现出致敏性,如
2)六元芳杂环的卤代物
包括下列的六元单氮或多氮芳杂环,以及稠合六元芳杂环,这些系列六元芳杂环化合物,一旦环上被卤素取代,就可能显现出致敏性,多数都比较强烈,如
包括稠合并环在内,经验规律是,同一系列芳杂环化合物巾,卤素取代越多,致敏性越强;溴代芳杂环化合物的致敏性一般比相应的氯代芳杂环化合物强得多,这可能是由溴代芳杂环的化学反应性比相应的氯代芳烃化合物的化学反应性强所致,也就是说,在一些情况下,化学反应性与致敏性成正比,这还需要通过进一步专门研究来验证。
文章来源:《有机合成安全学》
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