“里”的常用义现在是路程的长度单位，但初义所指却是居住单位。

从“里”字的结构看，是从田从土会意，《说文解字》释为“居也”，意谓“有田有土而可居矣”(段玉裁注)。这是农业社会民众基本的生活状态，本义就是居住的地方， 即乡村的宅院，如《诗经·郑风·将仲子》“无逾我里”的“里”。后因以特指居住单位。《周礼·地官·遂人》说:“五家为邻，五邻为里。”以二十五家为一里的居住单位， 是西周初时的制度。但后来“里”的居家数多有变化，战国时为五十家，两汉时为八十家，唐时为一百家，明以后则为一百一十家。这些变化，所反映的是不同时代“里”的居家数在不断增加，规模或有扩大。“里”作为一个自然的居住单位，源起于周代的井田制度。按井田制的设计，一井的居民数只是八户。《韩诗外传》卷四说:“古者八家而井田。方里为一井，广三百步长三百步为一里。”《穀梁传·宣公十五年》也说:“古者三百步为里，名曰井田。井田者，九百亩，公田居一。”可见“一井”就是“一里”，即一平方里，也就是九百亩。其中有一百亩为公田， 其作八百亩为八家的私田，每家各一百亩。这八家除各自的一百亩私田之外， 按规定须共同承担这一百亩公田的耕种。《穀梁传·宣公十五年》说:“私田稼不善，则非吏；公田稼不善，则非民。”私田里的禾苗如果种不好，就要责备官员；公田里的禾苗如果种不好， 那要责备的就是这八家居民了。可见这公田的耕种是由共居一井的八家共同承担的。

按周朝的井田制度，一平方里的面积就为一“里”，一“里”中就是八户人家。所以，“里”作为居民单位的名称，应该就是由井田制所形成的自然的居住单位衍生出来的。“里” 在这里除了是居住单位外，同时也是面积单位，而不是长度单位。

秦汉时， 随着井田制的瓦解，“里” 就逐渐演变为农村居民聚居地的通称了。《史记·儒林列传·公孙弘》说:“闻三代之道，乡里有教，夏曰校，殷曰序，周曰庠。”“里”与“乡” 并称， 相当于现在所说的“村”。如《史记》说汉高祖刘邦是“沛丰邑中阳里人”这“中阳里”就是沛县丰乡下属的一个农村居民聚居的地名。一直到晚清鸦片战争时闻名于世的广州西北郊的三元里， 都还是属于乡村的居住单位的，如顾炎武《日知录》卷二十二所说的“以县统乡，以乡统里”

马叙伦先生以“野字从里”而认为“里为野之初文”。他说:“邑外谓之郊，郊外谓之野。郊邑之外，其地皆为耕田，而田者居之……故引申训居也。其后则以二十五家为里，而引申则为里闾之名。又引申为广三百步长三百步为里矣”(《说文解字六书疏证》卷二十六)。按此说法，“里”是由野外田者之所居而引申为居，又引申为里闾，再引申为面积单位的。后来，“里”又由面积单位再引申出路程的长度单位来，就成了现在的常用义。

“里” 作为基层地方组织的名称，原来只用于乡村，后来也兼用于城市。夏渌先生认为，“里”的本义是指农村的“乡居”和“野居”，而原来用于城市表示“里闾”和“邑居”的则是“ ”字，只是后来野居的“里”兼并了邑居的“ ”，于是兼指城市和乡村，“终于不分邑居、野居都叫‘里’”了(《论古文字的兼并与消亡》)

然而现在，“里” 一般已不再用于指农村的基层地方组织， 而多转用于城市的居民区了。譬如上海，原先城市的特色之一就是多里弄，诸如康吉里、崇德里、步高里等，大多就是以“里”来命名的弄堂。弄堂是上海城市居民的居住区， 弄堂的管理机构也叫作“里委会”。这些城市居民居住区中“里”字的含义，是留有古义的痕迹的，只是已远离了农村，由农村走向城市，由“野居”转指“邑居”了。但是，如今城市中“邑居”的里弄格局， 也正在发生大的变化，像北京四合院一样，最富特色的上海里弄，似乎也正渐行渐远。代之而起的则是现代城市标志的钢筋水泥森林，没有了个性和特色，也少了邻里之间可以交流的空间。旧时上海的弄堂情趣已经一去不复返了。“里”作为一个基层居住单位名称，在城市里似乎也正趋于消亡。