1.烷醇酰胺

酰胺化反应是制备烷醇酸胺型表面活性剂最重要的反应。将脂肪酸与乙醇胺或二乙醇胺共热到180℃就会发生酰胺化反应，在这一系列产品中最重要的是脂肪酸与二乙醇胺反应得到的烷醇酰胺。反应式如下：

脂肪酸与二乙醇胺的反应比较复杂，除生成酰胺外也会生成酯，而酯可再与过量的二乙醇胺经过一些中间产物或直接地转化成酰胺，在反应中剩余的二乙醇胺也会自动地与脂肪酸生成盐。由于这种反应复杂，所以产物是多组分混合物，并且随脂肪酸与二乙醇胺的分子比及反应条件而变化。工业上的烷醇酰胺有两种类型，即2:1烷醇酰胺和1:1烷醇酰胺。

2:1烷醇酰胺采用lmol脂肪酸与2mol二乙醇胺在160～180℃加热4h制备；1:1烷醇酰胺则由等物质的量比的脂肪酸甲酯与二乙醇胺在100～110℃加热2～4h制备，同时蒸出甲醇而得到产品，其组成有较大差异。1：1烷醇酰胺的纯度很高，故又称超级烷醇酰胺。烷醇酰胺的特色是有泡沫稳定作用和良好的洗涤性能，还可增加液体洗涤剂的黏度，最广泛的用途是配制液体洗涤剂、各种类型的香波、干洗剂以及纺织、皮革工业中的清洗剂；亦常用于复配金属清洗剂和油墨清洗剂。

2.烷基葡糖苷

烷基葡糖苷(Alky1 Polyglycoside，简称APG）是20世纪80年代初开发的非离子表面活性剂，其合成原理与前述多元醇型表面活性剂蔗糖酯的合成相似，所不同的是烷基葡糖多苷是由各种糖与脂肪醇反应脱水形成醚键化合物，即糖醚，而非糖酯。由于原料葡萄糖、脂肪醇取自天然，非常适应今后表面活性剂发展的大趋势，且产品性能优良，应用范围广，因此被普遍认为是表面活性剂新产品中最具发展潜力的绿色表面活性剂。

工业生产的APG是一个极端复杂的同分异构体混合物，一般是一定碳链长度范围内的糖苷低聚物，其平均聚合度DP为1.4, 1.6和1.8三类。烷基多苷的理想结构式如下：

通常以通式RO(G)n来表示烷基葡糖苷，其中R表示烷基（一般为含C₈～C₁₈的饱和直链烷基）；G表示葡萄糖单元；n为每个脂肪醇链所结合的葡萄糖单元数；以平均聚合度。尸表征烷基葡糖多苷组成。目前，已可用HPLC-GC及TLC方法来分析APG的主要成分单苷、二苷、三苷、四苷及五苷的分布，同时也可用色谱法来分析残留的高碳醇。
烷基葡糖多苷的合成方法很多，共有6条可能的合成路线：①Koenigs-Khorr反应：②直接糖苷化法；③转糖苷化法；④酶催化法；⑤原酯法；⑥糖的缩酮物的醇解。考虑到实用性和经济因素，真正可用于且己实施了工业化生产的只有直接糖苷化法（简称直接法）和转糖苷化法（简称二步法）两种技术路线。而酶催化法合成糖苷选择性好，反应条件温和，收率高，产品纯，具有很大的发展前途，此技术的关键是酶的制取。

目前工业上烷基多苷的生产主要是以脂肪醇和葡萄糖为原料，利用直接法制得。以淀粉为原料虽然成本低，但淀粉中含有蛋白质、脂肪和灰分等杂质，须经预处理将其脱除。第一步制成的低碳醇糖苷也须经过精制后才能用于下一步的合成，因此低碳醇的循环使用率和损失量直接影响着APG的制造成本。图2-16为Henkel公司采用直接法生产APG的生产工艺流程图。

图2-16烷基葡糖苷生产工艺流程图

葡萄糖经预处理，采用专用设备将其精细粉碎后再与部分丁醇（酯交换法）或与部分高碳醇（直接合成法）制成悬浮液再进入反应器，反应完全后的混合物过滤回收催化剂，滤液经高真空除去过剩的脂肪醇，得粗糖苷；未反应的脂肪醇回到反应器循环使用，粗糖苷加水溶解，制成一定糖苷浓度的溶液经漂白后调制成出售时的商品浓度，催化剂经简单再生重复使用。工艺参数如温度、压力、搅拌技术、蒸发效率及在反应器中的停留时间等的优化，都可降低不希望的多糖和有色物质的生成和提高糖苷的含量，即使生成少量有色物质，其颜色也很浅，且容易漂白。

催化剂性能的好坏是烷基多苷合成的关键，己用于合成烷基多苷的催化剂有：各种无机酸如HC1、H₃PO₄、HPO₂以及各种有机酸（C₂～C₈磺基羧酸、对甲苯磺酸、磺基丁二酸、十二烷基苯磺酸、一种强酸和Ka为10^-8～10^-1，的弱碱所生成的盐如对甲苯磺酸吡啶盐、2,4,6-三甲基苯磺酸喹琳盐）和杂多酸、超强酸等。如在一定条件下加入一定量的硼氢化钠（加入时间很重要）可起到降低产品色泽的作用。这是因为葡萄糖的醛基容易发生反应，从而生成各种有色物质，若将其醛基还原成羟基则得到热稳定性高得多的山梨醇，而硼氢化钠是将醛基还原成羟基的特效试剂。