北京普天同创生物科技有限公司

  • CNAS实验室认可证书
  • 标准物质定级证书
  • 豫南检测资质认定证书
  • 质量管理体系认证证书
  • 农产品资质证书
  • 伟业计量高企认证证书
  • 中国计量测试学会合作单位
新闻
  • 产品
  • 仪器
  • 新闻
  • 证书
  • 规程
  • 帖子
  • 课堂

在线客服

金合欢醇、紫罗兰酮合成原理

发布时间:2017-12-30 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1551

1.金合欢醇

中文别名:金合欢醇,法呢醇,3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇

英文名称:farnesol, dodecatrienol

分子式:C15H26O

(1)性能指标

(2)生产原料与用量

(3)合成原理

可采用皂化法和合成法生产。由合成方法生产的金合欢醇各异构体的混合物在调香中可代替天然金合欢醇,用于协调剂和定香剂。制备方法如下。

①以橙花叔醇为原料,与无水乙酸加热异构化,再经皂化而得。反应式如下:

②以香叶基丙酮为原料,反应式如下:

注意事项:金合欢醇是IFRA限制使用的日用香料之一,商品金合欢醇必须含金合欢醇(异构体总量)96%以上才可作为日用香料使用,因为含杂质过多的金合欢醇有过敏作用。金合欢醇因C6~7,和C10~11,间双建存在顺反几何异构体,可有反反、顺反、顺顺、反顺4种几何异构体。4种异构体的香气略有不同而大体相近。

图5-31金合欢醇的生产工艺流程

(4)生产工艺流程(参见图5-31)将橙花叔醇无水乙酸反应釜D101中,加热至120~130℃,进行异构化反应20h,经减压蒸馏得金合欢乙酸酯。

将上述产物金合欢乙酸酯加入D102中,加入氢氧化钾进行皂化反应,再经分层器V102分离得金合欢醇。

(5)产品用途  属醇类合成香料。天然存在于柠檬草油、香茅油等精油中。主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香韵香精的调合料,也可用作东方香型、素心兰香型香精的调合香料。

2.紫罗兰酮

中文别名:芷香酮,环柠檬烯基丙酮,a-紫罗酮,4-(2,6,6-三甲基-2-环辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮

英文名称:alpha-Ionone; ionone; (α-Ionone,β-Ionone, γ-Ionone)(3E)-4-[(1S)-2 , 6 , 6-tri-methylcyclohex-2-en-1-y1]but-3-en-2-one;(3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-y1) but-3-en-2-one;(3E)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1yl] but-3en-2-one

分子式:C13H20O

(1)性能指标

(2)生产原料与用量

(3)合成原理紫罗兰酮的合成分为全合成和半合成,半合成从柠檬醛出发和丙酮进行反应生成假性紫罗兰酮,再环化合成紫罗兰酮。全合成由小分子出发合成紫罗兰酮。

①紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱性条件下缩合,得到假性紫罗兰酮,如用路易斯酸或80%磷酸处理,主要得到动力学产物二紫罗兰酮;如用强酸,例如浓硫酸和在较剧烈条件下处理,则得热力学产物β-紫罗兰酮柠檬醛可以从山苍子油中单离,如此则实际采取的是半合成路线。合成反应式如下:

α和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小,可用于分离提纯β体。母液中的粗α-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮,再变成肟进行纯化。α-紫罗兰酮肟冷却到低温时析出结晶,而β-紫罗兰酮的肟则为油状物,借此得以分离。

α和β体也可利用其亚硫酸氢钠加成物的性质不同分开,即β体的加成物在水蒸气蒸馏时分解,故可蒸出β体,留下的是α体加成物,可用碱处理再生成α体;或者将亚硫酸氢钠加成物溶液以食盐饱和,使α体加成物沉淀,而β体加成物则留在溶液中,分别再生得α和β-紫罗兰酮。

②以脱氢芳樟醇为原料脱氢芳樟醇可以乙炔和丙酮为基本原料经过一系列反应合成,脱氢芳樟醇与乙酰乙酸乙酯反应生成乙酰乙酸脱氢芳樟醇,经脱羧和分子重排即得假性紫罗兰酮。合成反应如下:

(4)生产工艺流程(参见图5-32)将柠檬醛、丙酮以及氢氧化钠溶液加至缩合罐D101中,加热升温至60℃左右,保温3h,反应完毕。送至中和釜D102,先分出丙酮碱水层,油相用水洗,用10%稀醋酸中和至pH=6左右,然后用沸水洗涤,分去水层,然后在D103中冲蒸得粗假性紫罗兰酮。继续用65%硫酸在环化罐的D104中进行环化;用碱中和至pH约9~10,再用30%醋酸中和至pH=6,水洗,再在D105中减压蒸馏,分别收集轻馏分与产品α-紫罗兰酮在V101、V102中。

图5-32  α-紫罗兰酮的生产工艺流程

(5)产品用途  紫罗兰酮是最常用的合成香料之一,是配制紫罗兰、金合欢、晚香玉、素心兰等花香型及幻想型香精的常用组分。α-紫罗兰酮具有修饰、圆熟、增甜、增花香的作用,是非常宝贵的香料;β-紫罗兰酮除作为上述各种香精的主香剂外,还是生产维生素A的原料。

评论

登录后才可以评论

立即登录
分享到微信
关闭
普天同创
请告知您的电话号码,我们将立即回电

通话对您免费,请放心接听

温馨提示:

1.手机直接输入,座机前请加区号 如18601949136,010-58103629

2.我们将根据您提供的电话号码,立即回电,请注意接听

3.因为您是被叫方,通话对您免费,请放心接听