【英文名称】(1H-Benzotriazol-l-yloxy)tripyrro-lidinophosphonium Hexafluorophosphate

【分子式】C₁₈H₂₈F₆N₆OP₂

【分子量】520.39

【CA登录号】[128625-52-5]

【缩写和别名】PyBOP,Benzotriazol-1-yl-N-oxy-tris(pyrrolidino)phosphonium Hexafluorophosphate

【结构式】

【物理性质】白色晶状粉末，mp 156～157℃。溶于有机溶 CH₂C1₂、CHCl₃、DMF、DMSO、NMP、THF、CH₃CN以及丙酮等。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售，该试剂一般不在实验室制备。

【注意事项】该试剂需在低温干燥处如冰箱中储存。

1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐(PyBOP)作为一种经典的多肤偶联试剂，已经被广泛地应用于肤键的化学合成中。其具有反应速度快且产物无消旋或极少消旋化的优点，在液相和固相合成中均可使用。和大多数其它的多肤偶联试剂一样，它在多肽肽段间的偶联反应中有时也会产生消旋化，通常加入HOBt、CuCl₂或降低温度可减少消旋化程度。

PyBOP被广泛用于酰胺键的合成中，底物既可以是氨基酸(式1)也可以是非氨基酸(式2)。

PyBOP亦可应用于天然产物环肤的合环反应中。例如：在Dendroamide A(式3)和Cyclomarin C(式4)的合成中，最后的关环形成酰胺键的反应使用PyBOP都取得了很好的效果。

在大环内酯(-)-Spinosyn A的合成中，Roush组使用PyBOP关内酯环取得了81%的高收率(式5)。Riva组在合成八元内酯环时应用PyBOP，产率则高达86%(式6)。

另外文献亦有报道将PyBOP应用于如膦酸酯(式7)、腈(式8)和噁二唑(式9)等的合成中，都取得不错的反应效果。

相关链接：苯并三氮唑-1-基甲基异腈