【英文名称】Benzenediazonium-2-carboxylate

【分子式】C₇H₄N₂O₂

【分子量】148.12

【CA登录号】[1608-42-0]

【缩写和别名】2-Carboxybenzenediazonium Hydroxide inner salt, 2-羧酸根苯基重氮化物的内盐

【结构式】

【物理性质】不溶于大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂由邻氨基苯甲酸经过重氮化作用制备得来，最有效的重氮化试剂是亚硝酸异戊酯(但其对心脏有刺激作用)。

【注意事项】该试剂一般是现用现制，并被处理成内盐的悬浊物，或是乙醚中的氢氯化物或者卤代烃化合物，或者分离出干的固体物质。该物质固态遇热或者与硬物发生摩擦时容易分解。非固态的更安全些，用该内盐的浆状物或者氢氯化物进行实验时，也有过爆炸现象。最安全的制备方法是通过邻氨基苯甲酸的非质子重氮化作用，但其产率比较低。制备和处理该物质都应该在防护措施下进行。

2-羧酸根苯基重氮化物的内盐是很好的苯炔前体，放出氮气和二氧化碳后就得到苯炔(式1)，反应的温度随所用溶剂的不同而不同。在合成中，这个反应过程是制备苯炔最简单和最常用的方法之一。大部分反应都是在回流条件下进行，DME, THF和1,2-二氯乙烷均可用作该反应的溶剂。

大部分亲核试剂与苯炔反应都会经历中间体芳基碳负离子，这种芳基碳负离子可以被另一种亲电试剂质子化。例如：胺类化合物可以与苯炔反应生成苯基碳负离子，然后这个碳负离子再亲核进攻其它亲电试剂(式2和式3)。

与胺相似，异氰化物也可以与苯炔反应生成苯基碳负离子，然后再亲核进攻其它亲电试剂(式4)。

当同一分子既作为亲核试剂，又是亲电试剂与苯炔反应时，反应会形成环状化合物(式5)，反应过程是按照[2+2]反应机理进行。烯烃或者含碳杂双键的物质与苯炔也会发生[2+2]环加成反应，形成苯并环丁烷类的结构，这种物质是邻醌型化合物的异构体(式6)。2倍摩尔量的苯炔与芳香醛在一定条件下反应时，首先发生[2+2]环加成反应得到苯并
环丁烷类化合物，并异构成为邻醌型化合物。然后，再与一分子苯炔发生[4+2]环加成反应，得到产物9-芳基氧杂蒽类化合物 (式7)。这个[4+2]反应正是苯炔与非环状二烯烃的加成反应，邻醌型化合物是非环状的二烯烃，与苯炔反应能生成9-位取代的氧杂或者氮杂蒽类化合物。

由2-羧酸根苯基重氮化物的内盐制备的苯炔可以与多种杂环二烯烃反应。典型的例子就是苯炔与呋喃的反应，呋喃也是经常被用作捕捉苯炔的一种试剂(式8)。

3,5-二取代的双烯环内酯类化合物与苯炔反应，得到[4+2]的产物酯。这种酯再失去一分子二氧化碳，得到1,3-二取代的萘(式9)。

在一定条件下，环庚三烯酮作为一种二烯体能与苯炔发生Diels-Alder加成反应，得到中等产率的加成产物(式10和式11)。对于环庚三烯硫酮，它与苯炔反应可以发生[4+2]Diels-Alder加成反应或者发生[8+2]环加成反应。强电子给体环庚三烯硫酮与电子受体苯炔间形成两性离子中间体，按照[8+2]进行环加成，或者按照[4+2] Diels-Alder发生加成反应。可见这个反应是[8+2]环加成反应与[4+2]环加成反应的竞争反应。