【英文名称】Phenyliodine(Ⅲ) Bis(trifluoroacetate)

【分子式】C₁₀H₅FbIO₄

【分子量】430.05

【CA登录号】[2712-78-9]

【缩写和别名】PIFA,BTI,Bis(trifluoroaceto-xyiodo)benzene, Iodobenzene Bis(trifluoroacetate)

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 122～125℃。该试剂具有刺激性，对光和潮湿敏感，在冷处保存。可溶解于CH₂Cl₂、 CC1₄、CF₃CH₂OH、(CF₃)₂CHOH。

【制备和商品】国际大型试剂公司均有销售。

PIFA是高价碘(Ⅲ)试剂的一种。与含重金属的氧化剂不同，它是相对低毒、安全和对环境友好的有机氧化剂。PIFA可氧化芳环的C-H键，在芳环上引入羟基(式1)。

当分子内含有酚结构时，PIFA可导致分子内的氧化环化反应。这在天然产物和生物活性分子的合成中有广泛的应用[(式2和式3)。

PIFA和三氟乙酸在McCN-H₂O介质中与芳族、杂芳族以及脂肪族酮反应，以中等至高的产率生成。在基酮(式4)。 a-位含有芳烷基的 β-羰基化合物则可能在引入羟基后接着发生分子内环化反应(式5)。

PIFA可引起芳族化合物的氧化联芳偶合反应，生成联芳化合物(式6)。

PIFA还可发生分子内炔烃胺化反应，形成吡啶烷酮结构(式7)。

PIFA可温和地脱除硫缩酮。在该过程中，许多官能团，如酯基、氰基、氨基、酰胺基、醇、卤、烯基和炔基、硫酯基、醛基等均不受影响(式8)。