北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】3-Benzyl-4-methyl-1,3-thiazoliumChloride
【分子式】C11H12CINS
【分子量】225.74
【CA登录号】[4209-18-1]
【缩写和别名】苯甲基甲基噻唑氯化物,3-苯甲基-4-甲基噻唑氯化物
【结构式】
【物理性质】无色晶体,mp 188℃;一水化合物mp 136℃溶解于水、甲醇、乙醇及相关溶剂,不溶于醚和戊烷。
【制备和商品】由4-甲基-1,3-噻唑和氯化苄反应制得。
【注意事项】注意干燥保存。
3-苄基-4-甲基-1,3-噻唑氯盐(I)是一种重要的催化剂和化工原料,主要用于催化苯的偶联缩合、双醛的缩合环化及催化芳香醛反应生成芳香酯。它在硝酸化合物和醇的反应体系一中,也可起到氧化剂的作用。该试剂不仅可以催化芳醛发生偶联反应生成脂肪醛(式1),而且可以催化C5~C6脂肪醛进行自我偶联生成酮醇。尤其在环化偶联的反应上优势明显,在常规条件下即可得到较高的产率(式2)。
在后续的氧化反应中,反应条件在80℃时产率达到88%。芳醛和甲醇及硝基化合物在式3的反应体系中生成羧酸酯。
该试剂在20℃下即可与苯甲醛反应生成噻唑中间体(式4)。
同样,该试剂可与4-硝基-苯甲基氯化物反应,生成N-甲基-[1-甲基-2-(4-硝基-苯甲基磺)-甲酰胺(式5)。
在二甲基亚砜作为溶剂的反应中,该盐在室温下反应半小时即可生成氧化产物(式6)。
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