北京普天同创生物科技有限公司
【分子式】C30H30EuF21O6,C30H30F21O6Yb,C42H42EuF21O6,C36H42EuF9O6
【分子量】1037.50, 1058.58, 1193.73, 893.72
【CA登录号】[17631-68-4], [18323-96-1],[34788-82-4],[34830-11-0]
【结构式】Eu(fod)3, Yb(fod)3, Eu(hfc)3, Eu(tfc)3
【物理性质】mp : Eu(fod)3 203~207℃,Yb(fod)3 108~111℃,Eu(hfc)2 156~158℃,Eu(tfc)3 195~198℃。均为吸水性固体,能溶于大部分有机溶剂。常常在含氯的溶剂如CH2Cl2和CHCl2等中使用。
【制备和商品】大型国际试剂公司有销售。
【注意事项】一般用P2O5进行干燥;可以不用纯化直接使用。当其中含有不溶性杂质时,可以通过过滤除去杂质,有时还可以用离心的方法进行纯化。虽然有吸水性,但还是可以在空气中短时间放置。
镧系位移试剂是一系列被用在NMR中作为位移试剂的含镧系元素的化合物。这里主要列举几个常用的和重要的氟化的镧系化合物,它们一般具有如式1所示的八面体构型。它们有一定的Lewis酸性,常被用于有机合成反应的催化剂,Yb(fod)3是一种比Eu(fod)3更强的Lewis酸。用于手性转变的催化剂一般用fod配体,而不对称合成中则可以用到有选择性的tfc或者hfc配体。
许多发表的论文显示,Eu(fod)3,Yb(fod)3,Eu(fod)3都能够高效催化Diels-Alder反应(式2)。
镧系位移试剂催化含氧二烯和醛的杂Diels-Alde:反应。如式3所示:Eu(fod)3在室温下能够催化这类反应。
镧系位移试剂存在时,烯醇醚能够和a,β-不饱和酮发生[4+2]环加成反应生成二氢氟喃的衍生物(式4)。
镧系位移试剂还可以催化硅烷基烯醇醚转化为醛,其产量和选择性均比传统的方法要好得多(式5)。镧系位移试剂还能使烯酮胺与醛发生[2+2]环加成反应得到2-亚胺环氧化物,该反应生成的产物对于其它催化剂是不稳定的(式6)。
在手性辅助基团的存在下,Eu(hfC)3催化的杂Diels-Alder反应具有很高的立体选择性(式7)。
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