【英文名称】Catechol

【分子式】C₆H₆O₂

【分子量】110.11

【CA登录号】[120-80-9]

【缩写和别名】儿茶酚，o-Dihydroxybenzene

【结构式】

【物理性质】无色结晶，mp 104～105℃, bp 119～121℃/10 mmHg, d 1.344 g/cm³。见光或露置空气中变色，能升华。溶于水、乙醇、乙醚、苯等有机溶剂以及碱性水溶液。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。邻苯二酚的先进生产工艺是苯酚羟基化法，可同时生产邻苯二酚和对苯二酚。

【注意事项】该试剂有毒，遇明火或高热可燃烧。受高热分解放出有毒的气体，与强氧化剂接触可发生化学反应。与浓硝酸可发生剧烈反应，甚至发生爆炸。

邻苯二酚可以和过渡金属形成配合物，从而起到稳定多种金属离子，尤其是具有空轨道的金属离子的作用。因此，常常作为金属配体使用。此外，邻苯二酚除了具有苯酚的共性(例如：可以发生羟基的烷基化等反应)外，还常常和光气、二卤甲烷、丙二烯类化合物等反应用于构建相应的五元杂环。

邻苯二酚可以和硼烷以及卤化磷反应从而形成含硼或磷的五元杂环结构(式1和式2)。在碱性条件下，邻苯二酚可使环氧化物开环形成六元含氧化物(式3)。

在含有手性配体的零价钯催化下，邻苯二酚可以和烯丙醇酯发生反应合成具有一定光学活性的1,4-二氧六环衍生物(式4)。

邻苯二酚可以起到活化硅试剂的作用，使之易于和亲电试剂发生反应。例如：在三乙胺的作用下，邻苯二酚可以和烯丙基硅烷衍生物原位生成活泼的烯丙基硅化合物，然后与醛反应可以得到烯丙基取代的仲醇(式5)。

邻苯二酚还可以在樟脑磺酸等作用下与醛、酮生成相应的缩醛和缩酮，从而起到保护羰基的作用(式6)。和乙二醇作为羰基保护基相比，利用该方法生成的缩合产物对酸更稳定。此外，邻苯二酚还可以在钌催化剂的作用下与炔烃反应，生成缩酮结构的产物(式7),该类缩酮可以用三溴化硼处理可以得到同碳二溴化合物(式8)[41，也可以在四氯化钛的作用下与烯丙基硅烷反应得到双烯丙基化的产物(式9)。

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