【英文名称】Carbon Tetrabromide

【分子式】Br₄C

【分子量】331.65

【CA登录号】[558-13-4]

【缩写和别名】CBr₄, Tetrabromomethane

【结构式】

【物理性质】mp 88～90℃,bp190℃(分解)。溶于大多数有机溶剂，不溶于水。

【制备和商品】在国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂应避光保存，在通风橱中操作使用。

四溴化碳(CBr₄)是重要的溴化试剂之一，该试剂与C-H键的取代反应、与不饱和化合物的加成反应等是制备溴代化合物的传统方法。

在密闭容器中加热苯、萘和CBr₄时可以制备溴代芳烃化合物(式1和式2)，当含有烷基取代基时取代反应发生在烷基的a-位(式3)，反应的副产物是CHBr₃。

在PPh₃存在下，CBr₄与苄醇衍生物在温和条件下可以进行取代反应生成苄溴，此时碳-碳双键不发生加成反应(式4)。在PPh₃存在下与醛进行Wittig反应可以生成1,1-二溴烯烃衍生物(式5)。

CBr₄的C-Br键与烯烃的加成反应可以在光照、自由基引发剂和过渡金属催化条件下进行。在白光照射下，1-辛烯与过量的CBr₄反应可以高产率生成1,1,1-三溴-3-溴壬烷(式6)。类似的加成反应可以在铜配合物催化剂存在下进行。

在SnF₂的存在下，在DMSO溶剂中，苯甲醛与CBr₄在室温下反应可以生成1-苯基-2,2,2-三溴乙醇(式7)。CBr₃基团可以进一步进行水解反应生成羧基，因此这是从醛制备多一个碳的a-羟基羧酸衍生物的简单方法。

在低温下，MeLi与CBr₄反应可以生成二溴卡宾，其在原位与烯烃反应可以生成1,1-二溴环丙烷衍生物，是制备1,2-联烯的主要前体之一(式8)。控制MeLi的用量，1,1-二溴环丙烷衍生物可以高产率分离得到。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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