【英文名称】Tetra-n-butylammonium Hydroxide

【分子式】C₁₆H₃₇NO

【分子量】257.47

【CA登录号】[2052-49-5]

【缩写和别名】TBAH

【结构式】n-Bu₄NOH

【物理性质】无色或淡黄色液体，常以水溶液或甲醇溶液存在，溶于大多数有机溶剂(醇类、氯仿、丙酮、芳烃)、水等，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】其甲醇溶液易吸水，加热条件下易分解。

四正丁基氢氧化铵(TBAH)由于其强碱性和良好的溶解性，在有机合成中常用作相转移催化剂而得到广泛的应用。
TBAH的强碱性能够脱去许多化合物的活泼氢，形成碳负离子或自由基。并且生成的四丁基铵盐的阴离子被认为更加裸露，亲核性更强。羰基化合物的a-H能够被高效地脱去，例如：丙二酸酯类化合物(式1)。

生成的碳负离子并非完全裸露，X-衍射分析证明产物是以二聚体的形式存在，阴阳离子间以氢键相互影响。除了丙二酸酯、内酯、酮等羰基化合物外，腈、2-硝基丙烷、枫类均能被四丁基氢氧化铵脱去其a-H。苄基苯基枫在该条件脱去a-H，得到的四丁基铵盐经X-衍射分析被证明是以单体形式存在(式2)。

含酸性氢的杂环类化合物也能被TBAH脱去其酸性氢，例如：咪唑被脱去氢后形成的负离子被两分子吡咯通过氢键稳定后，进一步与四丁基铵阳离子形成稳定的盐(式3)。

除了形成碳负离子外，TBAH还可以脱去化合物的活波氢，再通过四氯苯醌氧化形成自由基(式4)。

TBAH可以通过去质子化使含活泼氢的化合物形成碳负离子，使其作为亲核试剂，与一系列的亲电试剂反应。例如：2-硝基丙烷在四丁基氢氧化铵作为碱的条件下，与苄氯反应得到单烷基化产物(式5)。

氰甲基磷酰胺也能高选择性和高产率地获得单烷基化的产物(式6)。

与氨基钠或氢化钠等相比较，使用TBAH作为碱来实现烷基化反应其优势在于产物都是单烷基化产物。例如：丙二酸酯、氰化苄、苯基丙酮以及二酮类化合物在该条件下都可以实现烷基化反应(式7)。

TBAH作为强碱性的相转移催化剂，还可以用于催化aldo1反应。例如：在TBAH存在下，醛类和重氮乙酸乙酯能以高的效率实现缩合。TBAH同时起到有机碱和相转移催化剂的作用，而其它的一些常见相转移催化剂则基本不能实现该反应(式8)。

TBAH还可以实现对磷酸三烷基酯的去烷基化反应，选择性地单一去烷基化得到磷酸二酯的四丁基铵盐。对比其它的强碱，TBAH由于好的溶解性，具有相对更好的效果(式9)。

如式10所示: TBAH可以催化含邻位二羟基的芳香稠环化合物在温和条件下脱水。

TBAH还可以作为相转移催化剂，催化卤内酯化反应。例如：催化炔酸的卤内酯化生成卤代内酯(式11)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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