【英文名称】Tetra-n-butylammonium Acetate

【分子式】C₁₈H₃₉NO₂

【分子量】301.51

【CA登录号】[10534-59-5]

【缩写和别名】四正丁基醋酸铵

【结构式】n-Bu₄NOAc

【物理性质】白色晶体，mp 114～115℃。溶于大多数极性有机溶剂(醇类、氯仿、丙酮)，微溶于苯。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】有刺激性，易吸水。

四正丁基乙酸铵是一类很好的亲核试剂，常常用于磺酸酯、烯丙基的卤代物、碳酸酯、磷酸酯等亲电试剂的SN₂取代反应。此外，它还是一种温和的有机碱。因此，在有机合成中具有广泛的应用。

四正丁基乙酸铵可以通过对亲电试剂的SN₂取代来合成乙酸酯。当磺酸酯和卤素取代基同时存在时，取代反应优先发生在磺酸酯上(式1)。六氟-2-丙醇是强的电离媒介，用其作溶剂可以增加亲核和亲电试剂的溶解度。该反应产率中等，但是具有高的化学选择性和立体选择性。值得注意的是，选用乙酸钠作为亲核试剂时，得到的产物是混合物。

在Pd和磷配体的催化体系中，以四正丁基乙酸铵作为亲核试剂还能实现对烯丙基碳酸酯或磷酸酯的烯丙位的取代，反应主要生成E-式产物(式2)。当使用乙酸钠作为亲核试剂时，该反应的立体选择性和产率基本相同，但是反应时间需要20 h。

四正丁基乙酸铵是一类温和的碱，常用于过渡金属催化的交叉偶联反应中，对优化反应条件和提高反应的效率非常有效。在Suzuki反应中，使用四正丁基乙酸铵作为这类反应的碱能够有效地促进转金属化的发生，使反应温和高效地进行(式3)。该反应使用一种由聚脲固载的、可重复使用且不需要配体的Pd催化剂，在温度为110℃时可以几乎定量地得到产物。而当温度降到40℃时，仍然可以获得中等以上的收率。

四正丁基乙酸铵也可以用作Heck反应中的碱(式4)。该反应选用的是纳米胶束铜作为金属中心，四正丁基乙酸铵作为碱和四正丁基溴化铵作为溶剂的体系对稳定纳米催化中心非常有效。而当使用碳酸钠或者三乙胺等作为碱时没有反应。即使使用固载的Pd作为金属中心，四正丁基乙酸铵也是一个较理想的碱性试剂。

如式5所示：四正丁基乙酸铵在Buchwald-Hartwig反应也得到很好的应用，而同样的反应使用Cs₂CO₃等无机碱则不能进行。

四正丁基乙酸铵也是一个非常高效的在非质子溶剂中对醇类磷酸化的催化剂，还是阴离子聚合的高效催化剂。

相关链接：四正丁基氢氧化铵

文章来源：《现代有机合成试剂》

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