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二(二甲氨基)磷酰氯

发布时间:2018-08-01 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1138

【英文名称】Bis(dimethyl amino) Phosphoro-chloridate

【分子式】C4H12CIN2OP

【分子量】170.58

【CA登录号】[1605-65-8]

【结构式】

【物理性质】无色液体,bp 246~247℃/1.0mmHg, d 1.15g/cm3。溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】各大试剂公司均有销售。也可由NN-二甲氛基磷酰二氯与二甲胺反应制备。

【注意事项】该试剂容易吸潮,需保存在干燥低温的环境中,应在通风橱内进行操作。

二(二甲氨基)磷酰氯在有机合成化学中应用广泛,能与醇、硫醇、酮、胺和酚发生反应生成相应的磷酰胺

与醇的反应二(二甲氨基)磷酰氛与醇反应生成相应的磷酰二胺,然后可在还原试剂的作用下脱去磷酰基(式1)。对于酮类化合物,可首先经还原试剂还原变成羟基,然后再先后与二(二甲氨基)磷酰氯反应和经还原试剂还原而使羰基转化为亚甲基(式2)。

与氨基(或亚氨基)的反应在氢化钠存在下,二(二甲氨基)磷酰氯与苯并咪唑的亚铵基发生反应生成相应的磷酰三胺(式3)。这种磷酰三胺在酸性条件下还可以脱去磷酰基,因此,二(二甲氨基)磷酰氯可用来保护苯并咪唑的亚氨基。

作为辅助基团二(二甲氨基)磷酰氯可与酚反应生成相应的磷酰二胺(式 4)。

相关链接:1,2-二(二苯磷基)乙烷四溴化物

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