【英文名称】2,6-Bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pyridine

【分子式】C₁₇H₂₃N₃O₂

【分子量】301.38

【CA登录号】[118949-61-4]

【缩写和别名】Pybox-(S,S)-ip

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 152～153℃,[a]_D²⁶=-116.8^o(c 1.01, CH₂C1₂);溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂在温下稳定，毒性未知，建议在通风橱内操作。

异丙基取代的吡啶基双噁唑啉(Pybox-(S,S)-ip)作为金属(尤其是后过渡金属和镧系金属)配体，适用于多种对映选择性的反应，例如：氧化反应、还原反应以及碳-碳键的形成反应。

在酮的硅氢化反应中，使用Pybox-(S,S)-ip和RhCl₃生成的配合物作为催化剂能够得到很高的产率、转化率和对映选择性。如式1所示：该反应普遍适用于芳香酮，但也适用于某些脂肪酮。使用该化合物与Sn(OTf)₂ 生成的配合物作为催化剂，聚甲基氢硅氧烷的甲醇化反应可以得到58% ee相应的醇。

该化合物在对映选择性氧化反应中的应用仍然不够理想，但在烯丙基过氧酸酯氧化反应中具有明显的对映选择性。对于一价铜参与催化的环己烯氧化反应，能够以中等的对映选择性生成保护的环状烯丙基醇(式2)。

使用钌与Pybox-(S,S)-ip的混合物作为烯烃环氧化反应的催化剂，采用二(乙酸基)碘苯作为氧化剂，反式二苯乙烯底物能够以74% ee选择性地被转化为1,2-环氧二苯乙烯(式3)。

Pybox-(S,S)-ip在不对称合成中最主要的应用体现在碳-碳键的形成反应中。使用Cu(SbF₆)₂与该化合物形成的配体作为催化剂，烯醇硅烷可以与苄氧基乙醛或乙酰甲酸甲酯发生高对映选择性的aldol反应(式4)。

Vallribera 小组报道了Pybox-(S,S)-ip与一系列镧系金属形成的配合物对Michael加成反应的催化效果，其中铕的催化效果最好。在-40℃的乙腈溶剂中，环状β-酮酯和偶氮二甲酸叔丁酯的Michanel加成产物对映选择性高达100%(式5), Itoh小组报道：在优化条件下，Fe(BF₄)₂-6H₂O与Pybox-(S,S)-ip共同催化的苯硫酚对(E)-巴豆酰噁唑啉-2-酮的Michael加成可以得到92％的产率和95% ee。

Pybox-(S,S)-ip也能够高度对映选择性的催化环化反应。例如：铑和Pybox-(S,S)-ip的配合物催化的环丙烷化反应，生成的反式环丙烷可以达到97%dr和94% ee(式6)。

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