【英文名称】Allyl Chloroformate

【分子式】C₄H₅ClO₂

【分子量】120.54

【CA登录号】[2937-50-0]

【缩写和别名】烯丙基氯甲酸酯

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp109～110℃,d1.136 g/cm³，闪点31℃。可溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。实验室可由光气与烯丙醇反应制得。

【注意事项】冷冻储存，在水或醇中分解。

氯甲酸烯丙酯在有机合成中主要被用于作为醇和胺的保护试剂。在适当催化剂的存在下还可以用于合成特殊的醛酮。

氯甲酸烯丙酯作为保护试剂，生成的保护基团对酸以及部分碱稳定。在把或镍等催化剂催化下，生成的保护基团与亲核试剂在加热条件下反应又很容易被除去(式1)。如果不脱去保护基，则可以用来合成含有烯丙氧羰基的酯或酰胺(式2和式3)。在催化剂的作用下，这些含有烯丙氧基的碳酸酯或碳酸酰胺可以被转化为特殊结构的醛酮等化合物。

氯甲酸烯丙酯与烯醇化的醛酮发生酯化反应，生成的酯在把的催化作用下可以发生重排生成含有烯丙基的醛酮(式4)。

氯甲酸烯丙基酯与醇的酯化产物还可以在钯等催化剂的作用下脱去二氧化碳，生成醚、酯、酮等产物(式5和式6)。

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