【英文名称】Gold(Ⅲ) Chloride

【分子式】AuCl₃

【分子量】303.33

【CA登录号】[13453-07-1]

【结构式】

【物理性质】干燥、密封时为黄色或红色结晶，mp 254 ℃(分解)；该试剂溶于水、乙醇、乙醚及其它高极性的有机溶剂中。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。也可由金属金与王水反应制得，或者在高温下由金和氯气直接化合制备。但是，该试剂一般不在实验室制备。

【注意事项】该试剂对水汽非常敏感，具有极强的路易斯酸性和氧化性，温度高于160℃或光照时易分解，需要在冰箱中干燥密封保存。

固态或气态的AuCl₃都是二聚体，AuCl₃中的化学键主要是共价的。AuCl₃ 是一种强的Lewis酸，能顺利地催化一般Lewis酸能催化的化学反应。

AuCl₃与伯胺反应可以生成羰基化合物(式1)。此类反应在水相中进行，受溶液pH值的影响较大，在近中性条件下才能得到较高产率的羰基化合物。

炔烃的水解反应是工业制备甲基酮的方法之一，传统上用有毒的汞盐作为水解反应的催化剂，而可以代替汞盐的催化剂之一是AuCl₃。因AuCl₃ 或AuCl₃和NaCl的加合物在催化末端炔烃水合反应生成甲基酮时表现出极高的催化活性。在MeOH/H₂O的混合液中，回流一小时后酮的产率可达90％以上(式2)。

在相似的反应条件下，AuCl₃表现出极高的催化活性，能催化尽氧代炔烃或联烯分子内的环化异构化反应，高产率生成2,5-二取代呋喃衍生物(式3)。

同时，AuCl₃还能催化分子内呋喃C-H与炔烃的加成反应，经一系列的重排反应后可以生成官能团化苯酚衍生物。反应机理研究表明，重排反应的主要中间体是芳烃的氧化物(式4)。然而，当AuCl₃催化类似的吲哚环C-H键与炔烃的分子内加成反应时，得到预期的八元环反马氏加成产物(式5)。该类环化反应可以应用于吲哚类生物碱的合成中。

此外，在甲醇和THF的混合溶剂中，AuCl₃可以同时催化炔醇分子中O-H键和甲醇O-H键与炔基的双氢烷氧基化反应，生成饱和的环状缩酮衍生物(式6)。

AuCl₃与AgSbF₆可共催化活化芳烃C-H键与末端炔烃的加成反应。例如：间三甲苯的C-H键与苯乙炔加成反应选择性地生成马氏加成产物1,1-二芳基乙烯衍生物(式7)。

作为Lewis酸催化剂，AuCl₃能有效地催化苯甲醛与两分子富电子芳烃的亲核加成和脱水缩合反应生成三芳基甲烷类化合物。例如：AuCl₃ 催化苯甲醛与2-甲基呋喃的反应，在室温下能高产率生成相应的二呋喃基苯基甲烷衍生物(式8)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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