[结构式]

[物化性质]丁酮肟又称甲乙基酮肟。无色油状液体。相对密度0.923(20℃)，熔点-29.5℃，沸点152℃，闪点69～77℃，折射率1.443(20℃)，表面张力28.7mN/m(20～23℃)。溶于水，与醇、醚可任意混溶。具有很强的还原能力，可将铁离子和铜离子还原为亚铁离子和亚铜离子。本品为可燃性液体，与空气混合可发生爆炸，与硫酸混合加热反应也可发生爆炸。所以如同大多数工业品一样，使用本品时仍需小心从事，避免直接接触，勿使进入体内。丁酮肟的毒性较联氨低得多。对眼睛有刺激作用，经腹腔进入可中毒。由皮下进入人体可产生中等程度中毒。

[制备方法]

(1)盐酸羟胺、硫酸羟胺法

使用盐酸羟胺或硫酸羟胺与丁酮反应制备丁酮肟的方法是目前合成丁酮肟的主要路线。最早使用羟胺的单硫酸钠盐与丁酮反应生成丁酮肟：

在碳酸盐、相转移催化剂作用下，使用硫酸羟胺与丁酮反应可以制备丁酮肟：

在碳酸盐、四丁基铵盐作用下，使用盐酸羟胺与丁酮反应可以制备丁酮肟。由于羟胺在水相，丁酮在有机相，反应时需要加入相转移催化剂，而且要加入弱碱作催化剂。由于该路线涉及反应产生或使用存在较为严重的蚀和污染问题，现正逐渐被淘汰。

(2)氨法

在水中与催化剂的作用下，丁酮与过氧化氢和氨反应生成丁酮肟;反应时间为1～3h，温度为55～80℃，丁酮、过氧化氢、氨的摩尔比为(1～0.8);(1.5～1)：3.5，反应压力为常压。米镇涛等研究了该法。具体实施：向200mL的反应釜中，加入1.2g TS-1，14.2g丁酮，35g叔丁醇，25g浓度为25%(质量分数，下同)的氨水。将混合物充分混合，密封好反应釜，反应温度控制在90℃。用微量进料泵连续加入26g浓度为30%的过氧化氢溶液。过氧化氢连续滴加4h，继续反应1h。反应结束后将固体催化剂从溶液中分离出来。丁酮的转化率为99%，丁酮肟的选择性达到95%。

(3)硝基加氢法

使用铅等改性的加氢催化剂，使加氢催化剂部分中毒，可以使2-硝基丁烷加氢生成丁酮肟。由于原料需要经硝化反应得到，废水废气等污染物量很大，不适合于工业生产。

(4)电化学法

丁酮在亚硝酸盐水溶液存在下，使用Zn作电极，连续通入CO条件下，通入2.0A 10h，电流效率为40%。

(5)肟交换法

在有机酸如对甲基苯磺酸存在下，丙酮肟与丁酮反应，在55～60℃下10h，生成丙酮和丁酮肟，丁酮肟收率63%。该反应常用于制备大分子的肟。

(6)水合肼法

丁酮与水合肼在碱作催化剂作用下，丁酮与水合肼先生成腙，腙在碱性条件下水解得到肟。

[应用]丁酮肟的毒性较联氨低得多。一般用不锈钢或聚乙烯容器或聚乙烯容器包装、密封、运输。其对眼睛有刺激作用，由皮下进入人体可产生中等程度中毒。所以如同大多数工业品一样，使用本品时仍需小心从事，避免直接接触，勿使进入体内。
在锅炉水系统用作脱氧剂时，与水中的溶解氧发生反应，生成丁酮、一氧化二氮和水。同时由于在金属表面形成了一层坚硬的保护膜，从而防止了进一步腐蚀，特别是铁和铜的点蚀。

除此之外，还可用作异氰酸酯的封端剂，醇酸树脂涂料防结皮剂和金属钝化剂。该品作为防止结皮的抗氧剂使用，比丁醛肟、环已酮肟的效果好。

相关链接：丙酮肟结构式和制备方法

文章来源：《水处理化学品手册》

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