酚

一、酚的分类和命名

根据经基所连芳环不同，酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚等；根据芳环上羟基的数目，酚可分为一元酚、二元酚、三元酚等，其中二元酚以上统称为多元酚。

酚的命名一般是酚字前面加上芳环的名称作为母体，再加上其他取代基的位次、数目和名称，但有时也将羟基当作取代基。

二、酚的化学性质

苯酚是酚中最重要的化合物，以它为例来讨论酚的化学性质。

1.酚的酸性

酚能与氢氧化钠等强碱作用生成酚盐。因此酚虽难溶于水，却能溶解在氢氧化钠溶液中。

由于苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，因此，往苯酚钠水溶液中通入CO2，可将苯酚置换出来。

利用此性质可将酚从有机物中分离出来。

酚的酸性因芳环上所连取代基不同而不同。芳环上连有硝基等钝化苯环的取代基时，酚的酸性增强；芳环上连有烃基等活化苯环的取代基时，酚的酸性减弱。

2．与氯化铁的显色反应

大多数酚及具有烯醇式结构（—C=C(OH)—）的化合物可与FeCl3溶液作用，生成有颜色的物质。例如：

6C6H5OH+FeC13→H3[Fe(OC6H5)6](紫色)+3HCl

不同的酚与FeCl3产生红、绿、蓝、紫等不同颜色的物质，这种显色反应主要用来鉴定酚或烯醇式结构的存在。但有些酚不与FeCl3显色，所以得到负结果时，不能说明不存在酚，而需用其他方法验证。

3.氧化反应

酚比醇更易被氧化，空气中的氧就能将酚氧化。例如苯酚或对苯二酚氧化都生成对苯醌。

醌酚氧化还原体系在生理生化过程中有重要意义。邻苯二酚被氧化为邻苯醌。

多元酚极易被氧化，其产物为醌类化合物。具有醌式结构的物质都是有颜色的，这是酚常带颜色的原因。

4．芳环上的取代反应

酚基对芳香环有活化作用，因此，在酚的芳香环上容易发生各类取代反应。例如：苯酚与溴水在常温下作用，立即生成白色2,4,6-三嗅苯酚沉淀。该反应极为灵敏，在极稀的苯酚溶液（1，100000)中加一些溴水，便可看到混浊现象，故此反应可以用于苯酚的定性鉴定或定量测定。

三、酚代表物的应用

酚及其衍生物在自然界分布极广，例如存在于麝香草中的麝香草酚（或称百里酚），有杀菌力，可用于医药及配制香精；广泛存在于植物油中的维生素E及芝麻中的芝麻酚都是天然抗氧化剂，它们可以抑制自由基对机体细胞的伤害。

1．苯酚

苯酚俗名石炭酸，可从煤焦油分馏得到。纯苯酚是无色针状晶体，露置空气中或见阳光则因氧化而呈粉红色。室温下稍溶于水，在65℃以上可与水混溶，易溶于乙醇、苯、乙醚等有机溶剂中。

苯酚能凝固蛋白质，因而有杀菌效力。苯酚的稀溶液或与熟石灰混合可用作厕所、马厩、阴沟等的消毒剂。苯酚有毒，致死量为1~15g，可通过皮肤吸收进人体内而引起中毒，使用时要小心。

在有机合成工业上，苯酚是多种塑料、医药、炸药、染料和农药的重要原料。

2．甲苯酚

甲苯酚有邻、间和对三种异构体，都存在于煤焦油中。兰者都有苯酚气味，其杀菌效力比苯酚强，目前医药上使用的消毒剂“煤酚皂溶液”就是含有45%~53%三种甲苯酚的肥皂水溶液，叫做来苏儿（Lysol)，它对人畜也是有毒的，可以透过皮肤进入体内，一般家庭和畜舍消毒可稀释到3%~5％应用。

3．苯二酚

苯二酚的邻、间、对三种异构体。邻苯二酚俗名儿茶酚，对苯二酚又称氢醌，两者都易被氧化，所以，主要用作还原剂。间苯二酚用于合成染料、树脂黏合剂等。邻苯二酚常以游离态或化合态存在于动植物体中。

肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。肾上腺素对交感神经有兴奋作用，有加速心脏跳动，收缩血管，增高血压，放大瞳孔等功能。也有使肝糖分解增加血糖含量，以及使支气管平滑肌松弛的作用。故一般用于支气管哮喘、过敏性休克的急救。

4.维生素E

维生素E又名生育酚，广泛存在于植物油中。维生素E有多种异构体（α、β、γ、ζ等），其中α-生育酚活性最高。

维生素E在临床上用于治疗先兆性流产和习惯性流产，不育症，肌营养不良，胃、十二指肠溃疡等；在油脂和食品工业用作抗氧化剂。维生素E也是人体内的自由基的清除剂，具有抗衰保健的作用。

醚

一、醚的分类和命名

两个烃基相同的醚叫简单醚，两个烃基不同的醚叫混合醚。氧与烃基两头相连接成环的叫环醚。脂肪醚与含相同碳原子数的醇互为同分异构体。

结构比较简单的醚，按它的烃基命名，在烃基之后加一个醚字。两个烃基不同时，将较小的烃基放在前面；烃基中有一个是芳香烃基时，将芳香烃基放在前面。
结构比较复杂的醚采用系统命名法，将较大烃基当作母体，将剩下的-OR（烃氧基）看作取代基。

环醚以烃基作母体，叫环氧某烷。

二、醚代表物的应用

乙醚

乙醚是最常用的一种醚，它是极易挥发的无色液体，沸点34.5℃，比水6轻，微溶于水，能溶解许多有机物，因此是常用的有机溶剂。乙醚极易燃烧。乙醚蒸气与空气混合达一定比例时，遇火可发生爆炸，因此在制备和使用乙醚时应远离火源。

与氧原子相连的碳原子上连有氢的醚可被空气中的氧氧化而产生与过氧化氢相似的过氧化物。例如：

CH3CH2-O-CH2CH3＋O2→CH3CH2-O-C(-OOH)HCH3

醚的过氧化物不易挥发，并且在受热或摩擦时易发生爆炸，所以蒸馏醚类溶剂时，切记不要把醚蒸得太干，以免发生危险。对久置的醚必须检验是否有过氧化物存在。检验方法是，如果待检醚能使湿的淀粉-KI试纸变蓝或使FeSO4-KSCN混合液显红色，则表明醚中含有过氧化物。醚中的过氧化物可加人FeSO4、Na2SO3等还原剂除去。

乙醚有麻醉作用，因而乙醚曾被用作外科手术的麻醉剂。兽医上可用乙醚作大牲畜外科手术的麻醉剂。