一、实验原理

苯甲醇(benzyl alcohol)，又名苄醇，无色透明液体，有微弱花香。主要采用水解法生产。以氯化苄为原料，在弱碱水溶液中加热水解，经静止分层，减压蒸馏而得。苯甲醇常用作食品香料。

苯甲酸（benzoic acid)，又名安息香酸，白色有丝光的鳞片或针状结晶，微带安息香或苯甲醛的气味，化学性质稳定，但有吸湿性。苯甲酸可采用水解法和氯化法生产。水解法是以邻苯二甲酸酐为原料，经水解、脱羧而得。氯化法是以甲苯为原料，经氯化、水解而得。苯甲酸常用作食品防腐剂，但由于苯甲酸的溶解度低，实际生产中大多是使用苯甲酸钠。

本实验利用坎尼查罗反应，以苯甲醛为原料同时制备苯甲醇和苯甲酸，其合成反应式为

二、主要仪器和药品

锥形瓶、烧杯、球型冷凝管、分液漏斗、蒸馏瓶、循环水泵、熔点仪、恒温水浴锅、恒温干燥箱、台秤。

氢氧化钾、苯甲醛、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、盐酸。

三、实验内容

在250 ml的锥形瓶中加入18g氢氧化钾（(0.32 mol）和18 ml水，形成溶液后，冷却至室温。加入21g新蒸过的苯甲醛(20 m1,0.2 mol)，用橡胶塞塞紧瓶口，振摇，使反应物充分混合，最后成为白色糊状物，放置24 h以上。

向反应瓶中加入60一70 ml水，不断振摇，使其中的苯甲酸盐全部溶解。将溶液倒入分液漏斗中，每次用20 ml乙醚萃取三次（萃取什么？）。合并乙醚萃取液，依次用10 ml饱和亚硫酸钠溶液、10 ml质量分数10%碳酸钠溶液及10 ml水洗涤，最后用无水碳酸钾或无水硫酸镁干燥。

干燥后的乙醚萃取液置于100 ml蒸馏瓶中，先水浴加热蒸去乙醚，然后将剩余的溶液转移到50 ml的蒸馏瓶中，重新加几粒沸石，换上空气冷凝管冷却，在石棉网上继续蒸馏，收集204一206℃的馏分。苯甲醇的产量为8一8.5 g（产率74％一79%)。

苯甲醇的沸点文献值为205.35℃，折光率为n²⁰_D1.539 6。

乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化至强酸性，充分冷却，苯甲酸成白色沉淀析出，抽滤沉淀，粗产物用水重结晶，得苯甲酸9一10g（产率74％一82%)，熔点121一122℃。

苯甲酸的熔点文献值为122.4℃。