1.苄基三甲基碘化铵的合成

苄基三甲基碘化铵由N,N-二甲基苄胺的甲醇溶液与碘化钾反应而得，其反应式如下：

将N,N-二甲基苄胺溶解于甲醇中，加入碘甲烷，加热反应，微沸0.5 h蒸出甲醇，得到固体粗制苄基三甲基碘化铵，再用乙醇重结晶得到成品。

2. 4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲腈的合成

4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲腈的合成路线及反应如下：

(1) 4-羟基-3-硝基苯甲醛的合成在装有温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的250mL三口烧瓶中，加入12.21g对羟基苯甲醛和50mL冰醋酸，开动搅拌，用水浴加热至42℃时，对羟基苯甲醛溶解，缓慢滴加8.0mL 68％浓硝酸(质量分数)，并使反应液温度控制在50～55℃。在滴加过程中，反应液由红棕色逐渐变为橙黄色，并有黄色固体不断析出。滴完约需40min，之后继续保温搅拌30min至反应终点，用TLC检测：硅胶GF₂₅₄，展开剂为石油醚：乙酸乙酯=4：6(体积比)。冷却至室温，过滤，水洗，干燥后得产物13.64g，另将母液减压浓缩后又得产物1.36g，合计收率89.8％。用95％乙醇重结晶后得暗黄色针状晶体。

(2) 4-羟基-3-硝基苯甲腈的合成将16.71g 4-羟基-3-硝基苯甲醛、8.34g盐酸羟胺、12.48g甲酸钠和100mL分析纯甲酸依次加入到250mL烧瓶中，回流反应45min。减压浓缩，回收大部分甲酸，余液冷至室温后，滴加5％ NaOH溶液，调节pH为5～6，有大量黄色固体析出。过滤，水洗，干燥后得产物14.96g，收率91.2％。用95％乙醇重结晶后得淡黄色片状晶体。

(3) 4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲腈的合成在装有温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的250mL三口烧瓶中，加入16.41g 4-羟基-3-硝基苯甲腈、13.96g碘、150mL 95的乙醇和10mL 6mo1·L^-1的硫酸。开动搅拌，用水浴加热，维持反应液温度在60℃左右，于30min内缓慢滴加24mL 30％的过氧化氢，滴加过程中，反应液由紫红色逐渐变为淡黄色，并有固体不断析出，滴加完后继续搅拌30min至反应终点。将反应液倾倒至200g冰屑上，待冰全部融化后，过滤析出的黄色晶体，水洗，干燥，得产物27.23g，收率93.9%。高效液相色谱法测得纯度达96.8％。

3.碘苯腈的合成

碘苯腈由对羟基苯甲腈、甲醇和碘在通氯气情况下反应而得，其反应式如下：

在装有搅拌器、温度计、导气管、回流冷凝管(接尾气吸收装置)的250mL四口烧瓶中，加入11.9g对羟基苯甲腈、100mL甲醇，开动搅拌至对羟基苯甲腈溶解。然后缓慢加入27.9g碘片，搅拌下开始通氯，维持反应温度20～25℃，通氯速度约2mL·min^-1。约2h后有大量白色固体析出，继续反应2h。停止通氯，加入10％亚硫酸钠溶液以除去过量的碘。过滤，用水洗涤滤饼至中性，干燥，得到34.7g白色碘苯腈，产率93.6％。

4. 硝碘酚腈的合成

硝碘酚腈的合成路线及反应式如下：

(1)对羟基苯甲腈的合成将12.2g对羟基苯甲醛、8.3 g盐酸羟胺、12.5g甲酸钠和100mL甲酸依次加入到250mL圆底烧瓶中，加热回流30min。反应结束后，减压浓缩回收大部分甲酸，余液冷却后，用质量分数为5％的NaOH溶液调节pH为5～6，有白色晶体析出。过滤，水洗，干燥后得产物9.7g，滤液中加NaCl饱和后，又析出晶体0.9g，合计收率88.6％。

(2) 3-硝基-4-轻基苯甲腈的合成在装有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入11.9g对羟基苯甲腈和50mL冰醋酸，作为(Ⅰ)；将8.0mL浓硝酸与1mL冰醋酸在一量筒中混合均匀，作为(Ⅱ)。开动搅拌，用水浴加热(Ⅰ)，当反应液温度升至50℃时开始从冷凝管上口向(Ⅰ)中缓慢滴加(Ⅱ)，反应液很快由橙黄色变为红褐色，反应明显开始发生，控制滴加速度，并使反应液温度维持在50～55℃。在反应过程中，反应液颜色逐渐变浅，约0.5 h后有晶体开始析出，1h后反应完毕。将反应液倾倒至200g冰屑上，待冰全部融化后过滤，水洗，干燥，得15.2g淡黄色晶体，收率92.9％。

(3)硝碘酚腈的合成最后将16.4g 3-硝基-4-羟基苯甲腈、15.2g碘、150mL体积分数为95％的乙醇和10mL浓度为6mol·L^-1的硫酸依次加入到250mL三口烧瓶中，并安装好电动搅拌器、温度计及回流冷凝管。开动搅拌，用水浴加热，维持反应液温度在60℃左右，从冷凝管上口向反应体系中缓慢滴加24mL质量分数为30％的过氧化氢，反应1h。反应过程中，反应液由红棕色逐渐变为淡黄色，并有晶体不断析出。反应结束后，将反应液倾倒至200g冰屑上，待冰全部融化后过滤，水洗，干燥，得黄色晶体27.2g，收率93.9%。