【英文名称】(S)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine

【分子式】C₁₁H₁₆N₂

【分子量】176.26

【CA登录号】[64030-44-0]

【结构式】

【物理性质】mp 19℃, bp 111～112℃/0.55 mmHg。能溶于乙醚、四氢呋喃等有机溶剂。

【制备和商品】该试剂已经商品化。实验室可以按照标准的实验步骤合成。

【注意事项】具有腐蚀性，对空气敏感，要特别注意防水。操作时避免接触皮肤，操作过后的衣物要及时脱掉并洗涤干净。

烯胺-Michael加成反应(s)-(2-苯氨甲基)四氢吡咯(Cat.)可作为有机催化剂，用于烯胺-Michael加成反应。例如：该试剂可催化酮与稍基烯的加成反应，得到高产率、高对映选择性的目标产物(式1)。

作为手性辅助试剂(S)-(2-苯氨甲基)四氢吡咯可作为手性辅助试剂，诱导a-氨基磷酸的不对称合成。该方法步骤简单，反应条件温和，产物的产率和对映体选择性高(式2)。

催化酮的不对称还原 该试剂可作为有机催化剂，高产率、高对映选择性地实现酮的不对称还原反应(式3)。

催化烯酮的不对称加成反应 首先采用二价锌盐ZnCl₂与(S)-(2-苯氨甲基)四氢吡咯形成复合物催化剂(Cat.1)，这种催化剂能使格氏试剂与a,β-不饱和酮进行1,4-加成，反应产率高(式4)。

作为手性膦配体的结构单元 该试剂可与有机磷试剂反应构建一种重要的手性配体，广泛用于过渡金属催化的不对称反应中。这种手性含磷配体的结构如式5所示。

相关链接：N-氨基邻苯二甲酰亚胺