【英文名称】Phenylhydrazine

【分子式】C₆H₈N₂

【分子量】108.16

【CA登录号】[100-63-0]

【结构式】

【物理性质】浅黄色结晶或油状液体，在空气中易被氧化而呈深褐色，mp 18-20℃, d 1.098g/cm³。微溶于水和碱性溶液，溶于稀酸。与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。苯肼也可以由苯胺经重氮化反应，再经氯化锡还原而制备。

【注意事项】苯肼具有一定的毒性，需密封、避光保存。

苯肼在有机合成化学中的应用比较广泛，与羰基化合物反应生成腙，可以作为一种有效的试剂来合成吲哚和其它氮杂环化合物。

吲哚类化合物的制备在路易斯酸的催化作用下，可由苯腙衍生物制备吲哚类化合物。此方法最早是由Fischer发现的，也是应用最多的一种经典方法(式1)。

吡唑啉类化合物的制备苯肼可以用来合成一些五元氮杂环化合物。例如：在微波辐射下，采用苯肼与a,β-不饱和羰基化合物反应可构建吡唑琳衍生物(式2)。

氨基硫膝类化合物的制备氨基硫脲类化合物是一类重要的有机中间体，苯肼可以与异硫氰酸酯反应制备氛基硫脉类化合物(式3)。

吲唑类化合物的制备在把催化下，邻溴苯甲醛衍生物与苯肼反应可制备吲唑类化合物(式4)。

β-内酰胺的制备苯肼与醛或酮反应形成腙后再与碘甲烷反应形成N-甲基化产物，最后与苯氧乙酰氯发生环加成反应生成β-内酰胺产物(式5)。

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