【英文名称】Monoperoxyphthalic Acid

【分子式】C₈H₆O₅

【分子量】182.14

【CA登录号】[2311-91-3]

【缩写和别名】MPP

【结构式】

【物理性质】mp 110～112℃(分解)。单过氧邻苯二甲酸镁盐缩写为MMPP (C₁₆H₂₂MgO₁₆，分子量494.69，登录号[84665-66-7])。MPP溶于醚，MMPP溶于水，或低分子量的醇，在有机溶剂如二氯甲烷中溶剂度很小。MMPP是白色结晶粉末。

【制备和商品】国际大型试剂公司有售。MPP是在氢氧化钠或碳酸钠存在下，将邻苯二甲酸酐滴入30％的过氧化氮中制备而来的。MMPP是通过将邻苯二甲酸酐和氧化镁加入过氧化氢水溶液中制备而来的。

【注意事项】MMPP可以在室温下保存。对该试剂的操作应该在通风橱中聚碳酸酯保护屏后面进行。

该试剂是一种温和的过氧羧酸，能够有效地将双键氧化扩环，同时也能够发生Baeyer-Villiger反应，能够氧化不同的杂原子，包括氮、硫和硒。

在m-CPBA没有被发现之前，最常使用的过酸就是单过氧邻苯二甲酸(MPP)。尽管MPP的酸性比m-CPBA弱，但是邻苯二甲酸基本上不溶于醚，这是MPP的一个优点。MPP的缺点就是它必须在使用前即时制备，而m-CPBA则有现成60％的商品可供使用，一般是与间氯苯甲酸和水的混合物。尽管现在MMP已经不再像以往一样频繁使用，但是最近仍然有一些有用的例子发表。比知反应式1和式2所示的环氧化反应。

MMP也可用来制备S-氧化物；例如：硫醚类化合物被MPP氧化成亚砜化合物(式3)。

由于MMPP有商品出售，所以广泛用于不同种类的氧化反应，水或者低分子量的醇常用作溶剂。当底物不能溶于此类溶剂时，则使用水和相转移试剂，使单过氧邻苯二甲酸离子能进入有机相。在没有相转移催化剂的情况下，胆固醇在二氯甲烷溶剂中也能有效地进行环氧化(式4)。

如果有一个相邻的官能团能够影响和控制反应的立体化学过程，则可以预计反应的非对映异构选择性(式5)。

如式6所示：许多天然存在的3-甲基呋喃衍生物可以通过环氧化一芳构化关键步骤来进行合成。许多在2-位和S-位含有给电子取代基的呋喃衍生物可以与MMPP反应生成脂肪族的二烯AN(式7)。

酮的Baeyer-Villiger氧化反应发生的难易程度与离去基团共轭酸的强度有关。由于邻苯二甲酸不是很强的酸，也就不难理解为什么MPP和MMPP不像TFPAA一样经常用来进行Baeyer-Villiger反应。环酮和MMPP反应，能够高效地生成己内酯(式g)，在合成睾酮杭体的过程中起重要作用。

MMPP可以把硫化物氧化为砜或者亚砜(式9)。在该反应中，氧化成砜的步骤一般比第一步氧化成亚砜的反应要慢。所以，控制过酸的量可以达到选择性氧化的目的。

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