【英文名称】 Hydrazoic Acid

【分子式】HN₃

【分子量】43.04

【CA登录号】[7782-79-8]

【结构式】HN₃

【物理性质】易溶于卤代溶剂、乙醚、苯等有机溶剂。

【制备和商品】该试剂由叠氮化钠与硫酸或多聚磷酸反应制备，也可以由三甲基叠氮基硅烷水解制得。

【注意事项】该试剂极具爆炸性和较高的毒性，使用时应有防措施。

叠氮酸在有机合成化学中的应用比较广泛，可以与不饱和烯烃发生加成反应，也可以将醇羟基转化为叠氮基。含有苄基的芳烃可发生C-H键的活化反应来制备叠氮化物与二甲基亚砜反应可生成相应的磺酰亚胺(Sulfoximines)。

与不饱和烯烃的加成反应 叠氮酸作为一个中等强度的酸(在25℃时，pKa=4.69),还未发现可以与直链烯烃发生亲电加成反应。但是，它可以与苯基取代的环丙烯、供电子的烯烃反应。例如：它可与烯基醚发生亲电加成反应(式1和式2)。在少量酸的存在下，叠氮酸还可以与a,β-不饱和羰基化合物发生加成反应(式3)。

与醇的反应叠氮酸可以与醇反应生成叠氮化物，然后这种叠氮化物被三苯基膦/DEAD还原制备相应的胺(式4)。

苄基C-H健的功能化反应在DDQ氧化剂存在下，叠氮酸可以使苄基的C-H键活化生成叠氮化物(式5)。

与亚砚的反应含砜的酰亚胺(Sulfoximines)是一种重要的化工原料，可以将亚砜与叠氮酸反应直接制备这种化合物。该反应条件温和，收率较高(式6)。

相关链接：叠氮甲酸叔丁酯