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对甲氧基苄氯

发布时间:2018-07-31 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1567

【英文名称】p-Methoxybenzyl Chloride

【分子式】C8H9ClO

【分子量】156.62

【CA登录号】[824-94-2]

【缩写和别名】MPMC1

【结构式】

【物理性质】黄色液体,bp 117~118℃/14mmHg, d 1.155 g/cm3。溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。该试剂也可以由对甲氧基苄醇与浓盐酸反应制备。

【注意事项】储存该试剂时将其置于干燥的碳酸钾上面,使其稳定。

对甲氧基苄氯作为一种常见的试剂,常用来保护醇、硫醇、酰胺、胺和羧酸等化合物。

对羟基的保护对甲氧基苄氯广泛用于醇羟基的保护(式1),这主要是由于对甲氧基苄醚一般比较稳定。在温和条件下,保护基可在DDQ或酸作用下将其脱去,且并不影响其它官能团。

对巯基的选择性保护在三氟乙酸存在下,对甲氧基苄氯可以与巯基反应而不与氨基和羧基反应,起到很好的选择性保护作用(式2)。

对氛基的保护在碱存在下,对甲氧基苄氯可以较好地保护含氮化合物的氨基(式3)。

对甲氧基苄基腈的制备对甲氧基苄氯不仅可以用来作为各种官能团的保护基,还可以与氰化钠反应来制备常用的化工原料:对甲氧基苯乙腈(式4)。

相关链接:N-(对甲苯磺酰基)亚胺乙酸正丁酯

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