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(R)-N,N二甲基-1-[(s)-2-(二苯膦基)二茂铁乙胺

发布时间:2018-08-02 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1522

【英文名称】(R)-N,N-Dimethyl-l-[(S)-2-(diphe-nylphosphino)ferrocenyl]-ethylamine

【分子式】C26H28FeNP

【分子量】441.37

【CA登录号】[55700-44-2]

【缩写和别名】(R)-(S)-PPFA

【结构式】

【物理性质】mp 139℃。

【制备和商品】该试剂已经商品化,各大试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂最好放在冰箱里储存,对空气不太敏感。

(R)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯膦基)二茂铁乙胺[(R)-(S)-PPFA]是把或镍催化不对称偶联反应时所使用的一种有效的手性膦配体,也用于钯催化不对称1,3-二烯的硅氢化反应中。

不对称交叉偶联反应在镍催化剂和(R)-(S)-PPFA存在下,格氏试剂与烯基卤代物反应,可合成光学纯度较好的相应的取代烯烃(式1和式2)。也可以采用分离得到的PdC12[(R)-(S)-PPFA]复合物用于这种交叉偶联反应。如果使用锌试剂代替格氏试剂,则可增加产物的对映选择性。

该试剂也可以作为手性配体应用到Kumada偶联反应中,即钯催化有机锌试剂与卤代烃的偶联反应(式3)。

不对称烯烃硅氢化采用PdC12[(R)-(S)-PPFA]作催化剂,可不对称催化降冰片烯、苯乙烯和1,3-二烯的硅氢化。10-苯基-1,3-丁二烯与三氯硅烷发生硅氢化反应,可得到Z-型产物(式4)。

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