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【英文名称】(S)-(-)-(2,2')-Dimethylpropionyl-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine
【分子式】C22H28NOP
【分子量】353.44
【CA登录号】[145818-29-7]
【结构式】
【物理性质】无色晶体,mp 97~97.5℃。可溶于大多数有机溶剂,例如:二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃和甲苯等。
【制备和商品】该试剂是由(S)-(-)-2-[(二苯膦基)甲基]四氢吡咯酰基化得到的,而(S)-(-)-2-[(二苯膦基)甲基]四氢吡咯又可以方便地从 L-脯氨酸制得。
【注意事项】该试剂对氧气敏感,但是可以使用三乙基硅烷或者三氯硅烷还原其氧化物,使其重新变成膦。要在惰性气体氛中储存。
(S)-(-)-(2,2')-二甲基丙酰基-2-[(二苯膦基)甲基]四氢吡咯(1)可作为过渡金属催化剂的配体,用于催化不对称共噁加成、亚胺的加成等反应中。
芳基硼酸与环烯酮的不对称加成反应(S)-N(2,2)-二甲基丙酰基-2-[(二苯麟基)甲基]四氢吡咯(1)作为铑催化剂的配体,用于不对称催化芳基硼酸与烯酮的1,4-加成反应,反应呈现高产率和高对映选择性(式1)。

有机锌与亚胺的不对称加成反应在(S)-(-)-(2,2')-二甲基丙酰基-2-[(二苯膦基)甲基]四氢吡咯(1)的4-位引入二芳甲基,可以与铜催化剂一起催化磺酰亚胺与二乙基锌的不对称加成反应,反应显示出高产率和高对映选择性(式2和式3)。

有机铜锂的不对称加成反应(S)-(-)-N-(2,2')-二甲基丙酰基-2-[(二苯膦基)甲基]四氢吡咯(1)可促进烷基铜锂试剂与烯酮不对称加成(式4)。

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