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【英文名称】Bis(2,2,2-trichloroethyl) Phospho-rochloridate
【分子式】C4H4Cl7O3P
【分子量】379.22
【CA登录号】[17172-53-6]
【结构式】
【物理性质】无色固体,mp 45~47℃
【制备和商品】各大试剂公司均有销售。也可由三氯氧磷与三氯乙醇反应制备。
【注意事项】该试剂对空气和湿度较敏感,应保存在干燥低温的环境下,实验操作时在通风橱内进行。
该试剂在磷化学中应用较广,可以作为磷酰化试剂,制备三烷基磷酸酯。
作为磷酰化试剂二(2,2,2-三氯乙基)磷酰氯可作为磷酰化试剂与含有羟基的化合物反应形成磷酸三酯。然后,在乙酸作用下脱去三氯乙基而得到单磷酸酯(式1)。另外,上述磷酸三酯也可以在NaOH作用下形成相应的单磷酸酯二钠(式2)。

用于制备磷酸三酯该试剂可作为起始原料,首先与三氯乙醇反应制备三(2,2,2-三氯乙基)磷酰三酯。然后,不同的醇与这种磷酸三酯发生酯交换反应而制备出新的磷酸三酯。如式3所示:在氟化铯存在下,三(2,2,2-三氯乙基)磷酸三酯与2,2-二甲基丙二醇发生酯交换反应生成环状磷酸三酯,然后与乙醇进一步反应得到相应的磷酸三酯。在上述两次酯交换反应中,三(2,2,2-三氯乙基)磷酰三酯充当了一种活性中间体。

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