【英文名称】Di-tert-butyl-imidocarbonate

【分子式】C₁₀H₁₉NO₄

【分子量】217.26

【CA登录号】[51779-32-9]

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp119～121℃。溶于CH₃CN、CHCl₃、CCl₄、DMF和大多数有机溶剂。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。实验室可以使用文献报道的标准程序来制备。

【注意事项】该试剂比较稳定，可以在室温下存放。建议在通风橱中操作和使用。

二-(叔丁氧基碳酰)亚胺(1)是一个可以方便获得、储存和使用的氨基化试剂，可以认为是Gabriel反应中邻苯二甲酰亚胺的替代物。由于该试剂中的叔丁氧基碳酰可以在TFA的作用下方便地除去，因此比使用邻苯二甲酰亚胺更加容易。

选用适当的碱性试剂，几乎所有类型的氯化物均可以与该试剂发生N-烷基化反应。如式1所示：在温和的反应条件下即可生成N-烷基-二(叔丁氧基碳酰)亚胺。生成的产物如果在温和的条件下经TFA处理，可以选择性地除去一个叔丁氧基碳酰基(式2)。如果将产物在TFA存在下回流，则得到相应的胺的三氟乙酸盐(式3)。

N-烷基化反应也可以使用磺酸酯作为底物二如式4所示：在温和的反应条件下，二烷基磺酸酯可以选择性地与该试剂发生部分N-烷基化反应。

该试剂也可以用作Mitsunobu反应中的N-烷基化试剂。如式5所示：在非常温和的Mitsunobu反应条件下，底物中的羟基被转变成为酰胺基，同时构型也发生了翻转。

在Pd-催化剂存在下，烯丙基醇的衍生物可以与该试剂反应生成N-烯丙基产物。如式6所示：通过控制底物分子中的离去基团的活性，可以达到选择性反应的目的。

Ir-催化剂看上去催化烯丙基醇衍生物与该试剂反应生成N-烯丙基化反应的能力比Pd-催化剂更好(式7)。

相关链接： (S,S)-1,2-二(叔丁基甲基膦基)乙烷