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【英文名称】1-Methoxy-2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)propene
【分子式】 C8H18O2Si
【分子量】174.35
【CA登录号】[31469-15-5]
【结构式】
【物理性质】无色液体,bp 35℃/15 mmHg, d 0.858 g/cm3。溶于大多数有机溶剂。
【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售 。该试剂也可在实验室制备,常用的制备方法有两种:
(1)异丁酸甲酯的 a-氢的去质子化和硅基化;
(2)金属催化的甲基丙烯酸甲酯的硅氢化。
【注意事项】该试剂有刺激性,易燃,对湿气敏感,在通风橱中进行操作。
1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯是一种很强的亲核试剂。在适当的条件下,它也可以用作硅烷化试剂,通过捕获不稳定的反应中间体来帮助产物的生成。
在Lewis酸诱导下,该试剂很容易与那些能够生成稳定碳正离子的烷基化试剂反应(式1和式2)。
1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯还广泛地用于醛和烯胺的加成反应,例如:著名的Mukaiyama aldol反应(式3和式4)。烯胺加成的产物是用于合成 β-内酰胺的重要中间体(式5和式6)。
该试剂还用于Lewis酸催化的a,β-不饱和羰基化合物的1,4-加成,也就是Mukaiyama-Michael反应(式7和式8)。
1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯可被醋酸铅或者间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)氧化,生成。乙酰氧基(或羟基)羧酸衍生物(式9)。四氯化钛可将1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯氧化到二聚体(式10)。
在四氯化锆或四氯化钛等Lewis酸催化的条件下,1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯还可以发生环加成反应(式11和式12)。
相关链接:甲氧基甲基三甲基硅烷
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