【英文名称】Mercury(Ⅱ) Trifluoroacetate

【分子式】C₄F₆HgO₄

【分子量】426.62

【CA登录号】[13257-51-7]

【缩写和别名】Hg(TFA)₂, Mercuric Trifluoro-acetate，

【结构式】

【物理性质】白色潮解晶体，mp 171～173℃。溶于大多数有机溶剂，如THF、DME、二噁烷，不溶于己烷，可溶于水。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。也可以由三氟乙酸与黄色氧化汞反应而得。

【注意事项】该试剂剧毒，容易通过皮肤吸收；解热时易分解释放汞，应避光保存，在通风橱中使用。

三氟乙酸汞与乙酸汞性质相似，主要用作有机合成试剂：但是，三氟乙酸汞的亲电性比乙酸汞强，可以与各种烯烃进行亲电加成反应：例如：与高取代的烯烃或a,β-不饱和烯烃也可以进行羟汞化反应，生成的加成产物再进一步转化为a-卤代衍生物(式1)。

羟汞化反应具有立体选择性，大多数烯烃或单环烯烃的羟汞化反应遵循反式加成机理。该反应首先生成桥状汞鎓离子中间体，然后亲核试剂从汞鎓离子的背面进攻生成反式加成产物。

分子内的羟汞化反应已被广泛地应用于构成含氧杂环化合物的合成中，该反应具有立体选择性(式2)。累烯也能参与羟汞化反应，高选择性地得到含氧杂环化合物(式3)。

三氟乙酸汞的另一个独特反应是氨汞化反应。它与羟汞化反应一样，可以合成各种含氮杂环化合物。例如：分子内的氨汞化反应可以得到酰胺类化合物，该反应可以应用于糖衍生物的合成中(式4)。

其次，三氟乙酸汞与链状多烯进行反应可以得到多环化合物(式5)，该反应在稠环化合物的合成中被广泛使用。

三氟乙酸汞还可以使叔丁基硫酯转化成酯类化合物。应用该反应可以合成制备大环内酯化合物(式6)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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